DSPE-PEG4-Tetrazine
DSPE-PEG4-Tetrazine功能脂質在納米材料生物正交表面修飾中的探索
一、產品概述
產品名稱:DSPE-PEG4-Tetrazine
英文名稱:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[poly(ethylene glycol)4]-tetrazine
化學簡稱:DSPE-PEG?-Tz
分子量:約1200-1500 Da
外觀:橙紅色至紅棕色固體或粉末
溶解性:良好溶于極性有機溶劑如DMSO、DMF,水中溶解性有限
儲存條件:–20°C,避光、干燥密封保存
產品類別:功能化脂質偶聯物,生物正交反應試劑
主要用途:生物正交“點擊”化學反應、脂質體及納米顆粒功能化、藥物遞送系統構建、分子標記
二、結構組成及功能解析
DSPE-PEG4-Tetrazine 是一種結合了脂質錨定基團、短PEG鏈及Tetrazine反應基團的復合分子,結構與功能特點如下:
1. DSPE(1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)
雙硬脂酸鏈提供強效膜錨定,確保分子穩定插入脂質雙層;
高熱穩定性,保證脂質體和納米顆粒的結構完整性。
2. PEG4(聚乙二醇四單元)
親水PEG鏈長度較短,提供一定的空間位阻與親水性;
保持分子水溶性及一定靈活性,有助于Tetrazine基團暴露和反應。
3. Tetrazine(四嗪環)
極具特色的生物正交反應基團,能與炔烯類(如trans-cyclooctene, TCO)迅速發生逆電子需求[4+2]環加成反應(IEDDA),反應速度快、選擇性高,且無需催化劑;
應用廣泛于細胞標記、納米材料功能化及原位藥物釋放;
Tetrazine的顏色鮮明,常見為橙紅色,有利于定性檢測。
三、理化性質及關鍵參數
參數 說明
分子量 約1200–1500 Da
疏水段 DSPE雙硬脂酸鏈
PEG鏈長度 PEG4,約4個乙二醇單元
功能基團 Tetrazine,生物正交反應活性基團
外觀 橙紅色至紅棕色固體或粉末
溶解性 良好溶于DMSO、DMF,水中溶解性有限
儲存條件 –20°C,避光、干燥密封保存
反應特性 與TCO類分子發生超快逆電子需求Diels-Alder反應,專一高效
四、產品優勢
1. 超快高效的生物正交反應
Tetrazine與TCO發生的逆電子需求Diels-Alder反應(IEDDA)是目前速度快、選擇性高的“點擊”反應之一,適合活細胞和生物體內標記。
2. 穩定可靠的脂質錨定
DSPE脂肪酸鏈保證分子穩定插入脂質雙層,適合脂質體、納米粒、脂質膜等多種脂質體系。
3. 靈活的PEG4連接
短鏈PEG4既保持了Tetrazine的暴露和可及性,又不會因鏈長過長導致空間阻礙,利于高效反應。
4. 寬廣的應用適用性
適用于脂質體表面功能化、納米粒子標記、藥物遞送系統的原位裝載及生物成像。
五、典型應用領域
1. 脂質體及納米粒功能化
通過DSPE-PEG4-Tetrazine修飾的脂質體或納米顆粒能實現與TCO修飾分子快速且特異的共價連接,用于靶向遞送、雙功能修飾及動態組裝。
2. 生物正交標記
在細胞或體內體系中,通過Tetrazine與TCO基團的“點擊”反應進行分子或納米探針的標記與追蹤,保證標記的高選擇性和低背景。
3. 原位藥物釋放系統
利用Tetrazine-TCO反應觸發藥物或活性分子的釋放,實現對刺激響應的控制。
4. 生物材料組裝
通過該反應實現多組分生物材料的交聯、組裝及功能化,提升材料的結構復雜性和功能多樣性。
六、使用建議與操作方法
1. 脂質體或納米粒修飾
DSPE-PEG4-Tetrazine可與其他脂質共溶于有機溶劑中制備脂質薄膜,水化形成脂質體;
表面Tetrazine基團暴露,準備進行后續TCO“點擊”反應。
2. “點擊”反應
將TCO修飾的配體、蛋白或小分子加入含Tetrazine的脂質體體系中,室溫條件下迅速發生共價連接;
反應速度快,數分鐘內即可完成。
3. 儲備液制備
建議在DMSO或干凈緩沖液中配制儲備液,濃度1–10 mg/mL;
避免長時間暴露于光線和空氣中。
七、注意事項
項目 說明
儲存條件 –20°C,避光、干燥密封保存,防止Tetrazine降解
操作環境 避免強酸、強堿環境,防止Tetrazine環結構破壞
光敏感性 Tetrazine對光敏感,避免長時間光照
反應配體 需使用TCO或類似反應活性分子,確保反應專一高效
安全性 操作時佩戴防護手套和護目鏡,避免粉塵及溶劑直接接觸
八、安全信息
本品僅供科研使用,不得用于臨床應用;
操作過程中避免吸入粉塵,保持良好通風;
溶劑使用及廢棄物處理請遵守實驗室安全規范。
九、參考文獻
Blackman ML, Royzen M, Fox JM. Tetrazine ligation: fast bioconjugation based on inverse-electron-demand Diels-Alder reactivity. J Am Chem Soc. 2008.
Devaraj NK. The future of bioorthogonal chemistry. ACS Cent Sci. 2018.
Weissleder R, et al. Bioorthogonal chemistry: enabling rapid and selective labeling of biomolecules. Chem Rev. 2020.
Lang K, Chin JW. Bioorthogonal reactions for labeling proteins. ACS Chem Biol. 2014.
十、訂購信息示例
項目 規格與參數
產品名稱 DSPE-PEG4-Tetrazine
分子量 ~1200–1500 Da
包裝規格 5 mg / 10 mg / 定制
純度 ≥95%(HPLC或NMR確認)
提供資料 COA、MSDS、結構式、使用說明書
儲存條件 –20°C 干燥避光密封保存
十一、總結
DSPE-PEG4-Tetrazine融合了穩定的脂質錨定功能、親水PEG保護和高效生物正交Tetrazine反應基團,是脂質體及納米材料表面功能化和生物標記的理想選擇。其獨特的Tetrazine-TCO“點擊”反應特性,實現了快速、高選擇性的分子連接和組裝,廣泛應用于納米藥物遞送、分子成像、智能材料開發及細胞生物學研究。
西安齊岳生物科技有限公司專注于高品質聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研發與生產,提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團PEG、嵌段共聚物PEG等在內的多種基礎結構產品,廣泛應用于生物醫藥、診斷試劑、納米材料及化學合成等領域。公司具備靈活的定制能力,可根據客戶需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能團(如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標記等)以及不同結構的PEG修飾服務。憑借先進的合成平臺與嚴格的質量控制體系,齊岳生物致力于為科研、藥物開發和材料應用提供可靠、穩定、可追溯的PEG解決方案,支持客戶實現從實驗室研究到產業轉化的各類需求。
廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態:固體/粉末/溶液
產地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!
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