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離子液體與二氧化硅復(fù)合物用于合成吡咯衍生物
發(fā)布時間:2020-09-03     作者:harry   分享到:

雜環(huán)化合物是有機(jī)化學(xué)里重要組成部分之一,而在眾多雜環(huán)化合物中,吡咯環(huán)衍生物也是一類重要的分支。我們所了解的血紅素、葉綠素和維生素B12等都屬于吡咯衍生物。此外,吡咯也是目前暢銷的降膽固醇藥、抗**藥、鎮(zhèn)痛藥、消炎藥等**的核心結(jié)構(gòu)。除**工業(yè)外,吡咯衍生物在材料科學(xué)和超分子化學(xué)中也具有重要意義。因此,盡管有許多常規(guī)方法來合成吡咯衍生物,但它們都存在著諸多缺陷,例如采用有毒易揮發(fā)有機(jī)溶劑、后處理復(fù)雜與成本較高等問題。

在當(dāng)今時代,環(huán)境污染的日益嚴(yán)重及其對當(dāng)今世界的嚴(yán)峻影響引起了人們的重視。通過使用**的催化劑很容易實(shí)現(xiàn)**的原子利用率,并進(jìn)一步通過綠色溶劑與綠色的化學(xué)過程來消除副產(chǎn)品或有毒物質(zhì)。納米二氧化硅作為一種常用催化劑,由于其具有比表面積大、無毒、環(huán)境友好、價格低廉等優(yōu)點(diǎn),在各大催化體系中廣泛使用。與此同時,離子液體由于其具有的優(yōu)良性質(zhì)如低蒸汽壓、副作用低、寬的電化學(xué)窗口與熱穩(wěn)定性等在催化領(lǐng)域也備受關(guān)注。

基于此,印度加爾各答大學(xué)Chhanda Mukhopadhyay等人通過將離子液體接枝到納米二氧化硅上(SiO2@IL),并將其用于催化合成吡咯衍生物。



研究人員先合成了IL([DABCO(CH2CH2CO2H)]+[Br]?)并用1H13C NMR波譜與HRMS譜圖對其進(jìn)行了表征。通過對比相應(yīng)的紅外圖譜發(fā)現(xiàn)在802 ?cm?11102? cm?1所產(chǎn)生的吸收峰歸屬于Si-O-Si對稱伸縮振動和非對稱伸縮振動,在1642? cm?13446? cm?1的吸收峰分別歸屬于羧酸中的羰基與–OH的吸收,這也表明了該復(fù)合物的成功合成


通過測量Zeta電位值為-33.0 mV表明SiO2@IL催化劑在水介質(zhì)中具有很高的穩(wěn)定性。與此同時研究人員采用模型反應(yīng)對反應(yīng)條件進(jìn)行篩選,發(fā)現(xiàn)在相同的實(shí)驗(yàn)條件下采用該催化劑在水溶液中100 ℃下反應(yīng)8分鐘即可得到更高產(chǎn)率94


研究人員隨后對該催化劑的通用性進(jìn)行了測試,發(fā)現(xiàn)對一系列反應(yīng)類似物的合成反應(yīng)都具有較高產(chǎn)率,也表明該催化劑的通用性。對該催化劑的循環(huán)性能測試發(fā)現(xiàn),在經(jīng)歷6次循環(huán)之后,催化劑的催化活性沒有明顯下降,并且對使用后的催化劑進(jìn)行紅外與SEM等表征,也表明其穩(wěn)定性。

綜上所述,通過將二氧化硅與離子液體結(jié)合,解決了離子液體在催化過程中回收困難的問題,并成功將其用于合成吡咯衍生物。此外,該催化劑通用性良好并且具有穩(wěn)定性,有望用于吡咯衍生物合成的工業(yè)生產(chǎn)。

 

原文鏈接:

https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S156673672030042X

原文作者:

Priya Mondal, Sauvik Chatterjee, Khondekar Nurjamal, Suvendu Maity, Suvendu Maity, Asim Bhaumik, Goutam Brahmachari, Prasanta Ghosh, Chhanda Mukhopadhyay

DOI: 10.1016/j.catcom.2020.105966


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