雜環化合物是有機化學里重要組成部分之一,而在眾多雜環化合物中,吡咯環衍生物也是一類重要的分支。我們所了解的血紅素、葉綠素和維生素B12等都屬于吡咯衍生物。此外,吡咯也是目前暢銷的降膽固醇藥、抗**藥、鎮痛藥、消炎藥等**的核心結構。除**工業外,吡咯衍生物在材料科學和超分子化學中也具有重要意義。因此,盡管有許多常規方法來合成吡咯衍生物,但它們都存在著諸多缺陷,例如采用有毒易揮發有機溶劑、后處理復雜與成本較高等問題。
在當今時代,環境污染的日益嚴重及其對當今世界的嚴峻影響引起了人們的重視。通過使用**的催化劑很容易實現**的原子利用率,并進一步通過綠色溶劑與綠色的化學過程來消除副產品或有毒物質。納米二氧化硅作為一種常用催化劑,由于其具有比表面積大、無毒、環境友好、價格低廉等優點,在各大催化體系中廣泛使用。與此同時,離子液體由于其具有的優良性質如低蒸汽壓、副作用低、寬的電化學窗口與熱穩定性等在催化領域也備受關注。
基于此,印度加爾各答大學的Chhanda Mukhopadhyay等人通過將離子液體接枝到納米二氧化硅上(SiO2@IL),并將其用于催化合成吡咯衍生物。
研究人員先合成了IL([DABCO(CH2CH2CO2H)]+[Br]?),并用1H和13C NMR波譜與HRMS譜圖對其進行了表征。通過對比相應的紅外圖譜發現在802 ?cm?1與1102? cm?1所產生的吸收峰歸屬于Si-O-Si的對稱伸縮振動和非對稱伸縮振動,在1642? cm?1與3446? cm?1的吸收峰分別歸屬于羧酸中的羰基與–OH的吸收,這也表明了該復合物的成功合成。
通過測量Zeta電位值為-33.0 mV表明SiO2@IL催化劑在水介質中具有很高的穩定性。與此同時研究人員采用模型反應對反應條件進行篩選,發現在相同的實驗條件下采用該催化劑在水溶液中100 ℃下反應8分鐘即可得到更高產率94
研究人員隨后對該催化劑的通用性進行了測試,發現對一系列反應類似物的合成反應都具有較高產率,也表明該催化劑的通用性。對該催化劑的循環性能測試發現,在經歷6次循環之后,催化劑的催化活性沒有明顯下降,并且對使用后的催化劑進行紅外與SEM等表征,也表明其穩定性。
綜上所述,通過將二氧化硅與離子液體結合,解決了離子液體在催化過程中回收困難的問題,并成功將其用于合成吡咯衍生物。此外,該催化劑通用性良好并且具有穩定性,有望用于吡咯衍生物合成的工業生產。
原文鏈接:
https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S156673672030042X
原文作者:
Priya Mondal, Sauvik Chatterjee, Khondekar Nurjamal, Suvendu Maity, Suvendu Maity, Asim Bhaumik, Goutam Brahmachari, Prasanta Ghosh, Chhanda Mukhopadhyay
DOI: 10.1016/j.catcom.2020.105966