降三萜類產物的**全合成路線，在化學研究領域取得了重要進展。該研究以“Remote C-H Activation Strategy Enables Total Syntheses of Nortriterpenoids (±)-Walsucochin B and (±)-Walsucochinoids M and N”為題，發(fā)表于《Organic Letters》上。
活性氧(Reactive oxygen species (ROS))是生物體在氧化代謝活動中產生的，如過氧化氫(H2O2)和NO等。ROS化學性質活潑，低濃度時在機體內可發(fā)揮重要作用，但過量則會導致細胞組織受到氧化脅迫，引起細胞和機體的損傷，并參與許多疾病如**癥、神經系統(tǒng)疾病等的發(fā)病過程。中科院上海藥物研究所研究人員先后從越南割舌樹 ( Walsura cochinchinensis ) 的枝葉中分離得到C24降三萜類化合物walsucochins A/B及walsucochinoids A-R，其結構特點是具有[6/6/5/6]四環(huán)系的稠環(huán)分子骨架。研究表明，walsucochin B對過氧化氫誘導損傷PC12細胞具有保護作用，因此具有潛在的神經保護作用。然而，walsucochin降三萜類產物在自然界中含量**，且復雜的稠環(huán)分子結構使其**合成具有很大的挑戰(zhàn)性，該現(xiàn)狀制約其深入的生物活性評價。 Walsucochin B（2）與前體14的逆合成分析本研究以金合歡基溴為起始原料，通過12-13步實現(xiàn)了復雜降三萜類化合物(±)-Walsucochin B和(±)-Walsucochinoids M/N的**合成。合成策略是利用自由基串聯(lián)環(huán)化反應和芳構化反應快速地構筑6/6/5/6稠環(huán)分子骨架，同時采用銅試劑介導的遠程碳氫羥基化反應選擇性地引入7-位氧原子。該研究成果為后續(xù)其它walsucochin類的合成及相關藥物化學/農藥化學的研究奠定了基礎。
（±）-Walsucochinoids M（3）和N（4）的全合成
（來源：西北農林科技大學）
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