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幾類常見的近紅外小分子熒光探針介紹(菁類Cy、氟硼吡咯BODI PY、羅丹明RB)
發布時間:2021-09-24     作者:axc   分享到:

由于近紅外熒光成像技術在生物成像方面應用,而傳統近紅外熒光探針自身存在許多局限性, 如光穩定性差、 水溶性不好、 熒光量子產率低等, 因此發展新型小分子熒光探針并應用于生物學成像研究中,現僅對幾類傳統的和近紅外熒光探針進行簡要的分類介紹。

1. 菁類近紅外熒光探針:菁類( Cyani ne, Cy) 染料的菁類染料含有通式R2N( CH=CH) n_CH=N+R2, 在兩個N雜原子間有奇數個C原子, 且鍵長均勻分布。 菁類染料具有摩爾吸光系數高、 結構可修飾性強、 光譜范圍易于調節等優點,


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2. 吡咯氟硼類近紅外熒光探針:氟硼吡咯( BODI PY) 類熒光染料 , 是一種多功能性的熒光劇。 該類染料許多性質與菁類染料**類似: 不帶電荷、 摩爾吸光系數高、 熒光不易受所處環境影響、 斯托克斯位移小等。 由于氟硼吡咯類染料中硼橋的引入, 增加了分子的剛性, 使分子中的雙鍵不能任意旋轉和發生順反異構化,因此熒光量子產率和光穩定性較菁類染料高,。 BODIPY染料( 2, 41) ,激發波長和發生波長分別為505 am516 am, 同樣不能滿足近紅外熒光檢測的要求。 BODI PY可修飾位點多, 可以通過多種方法調節其光譜范圍, 如在BODI PY母體中引入共軛結構, 如乙烯基 、 芳基[ 、 炔基 等( 2, 42, 4344) 或是使用氮原子取代BODIPY中橋碳原子, 都可以誘導BODIPY光譜紅移( 2, 45) 此外, 改變硼原子配體結構也可以影響染料的熒光性質, 如圖2中化合物46, 

吸收波長可達728 nm, 發射波長達746 nm。

圖2image.png


3.羅丹明類近紅外熒光探針:

羅丹明染料具有摩爾吸光系數高、 熒光量子產率高、 光穩定性好、 可修飾性強等優點, 常用的幾個羅丹明分子如羅丹明B( Rhodami ne B, ) 、 羅丹明6G( Rhodami ne 6G) 、 羅丹123( Rhodami ne 123, R123) 、 羅丹明110( Rhodami ne110) ( 3, 515253, 54) 乙醇中發射波長分別為568 nm、 558 nm、529 am524 nm, 均位于可見光區, 調節羅丹明染料光譜常用的方法是在氧雜葸環上引入共軛雜環, 如羅丹明101( 3, 55) ,乙醇中發射波長可達588 am, 但仍無法滿足近紅外熒光檢測的要求; 在羅丹明9C原子上引入強吸電子基女[ I ( CF2) n、 氰基等( 3, 5657) , 也可以達到使光譜紅移的目的, 但產物合成復雜, 可修飾性差; 一種使羅丹明染料光譜紅移的策略是用Si 、 Te、 P等雜原子替代羅丹明分子中的O橋原子 , 

圖3image.png


4.復合類近紅外熒光探針:傳統的的熒光染料( 如香豆素、 羅丹明、 BODI PY) 光譜范圍均位于UVVi s光區, 而菁類染料可以方便的通過延長共軛一CH=CH. 的鏈長而達到使光譜紅移的目的。我們將其分類為復合類染料。 具有代表性的如Ri chard等人將香豆素與菁類染料片段相連得到的水溶性染料( 4, 61) 乙醇中**吸收和**發射波長分別為643 nm659 nm。 將氧雜蒽染料結構片段與菁類染料的結構片段相連, 合成長沙近紅外熒光染料( 4, 62)  和湖大近紅外熒光染料( 463), 發射波長分別為731 nm718 nm。 還將BODI PY染料與菁類染料的結構片段相連, 合成得到的新染料分子( 4, 64) 發射波長為708 nm。 

圖4image.png



5.其他類近紅外熒光探針

除了以上幾類近紅外熒光染料外, 文獻中還報道了一些其他類型的近紅外熒光染料, 方酸類 ( 5, 71) 、 苯并吩嗯嗪類 ( 5 72) 、 萘酰亞胺類 ( 5, 73) 等。

圖5image.png


SiR 熒光染料 (硅羅丹明熒光染料) 是一種可輕松穿透細胞膜進入細胞,并且熒光亮度和穩定性都非常好的熒光染料。西安齊岳生物有一系列SiR 熒光染料可供選擇,其中包含:SiR-alkyneSiR-azide,SiR-BCN,SiR-COOH,SiR-Maleimide,SiR-NHS esterSiR-tetrazineSiR650-BG,SiR700-BG等染料。

SiR-alkyne硅基羅丹明-炔基

SiR-azide硅基羅丹明-疊氮

SiR-BCN硅基羅丹明-環丙烷環辛炔

SiR-COOH硅基羅丹明-羧基

SiR-Maleimide硅基羅丹明-馬來酰亞胺

SiR-NHS ester硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯

SiR-tetrazine硅基羅丹明-四嗪

SiR-Me-tetrazine硅羅丹明-四嗪熒光探針

SiR-DBCO硅基羅丹明-二苯基環辛炔

SiR650-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

SiR700-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤

SiR-PEG3-TCO硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環辛烯

SiR-PEG4-alkyne硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基

SiR-PEG4-azide硅基羅丹明-四聚乙二醇-疊氮

SiR-PEG4-BCN硅基羅丹明-四聚乙二醇-環丙烷環辛炔

SiR-PEG4-COOH硅基羅丹明-四聚乙二醇-羧基

SiR-PEG4-Maleimide硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來酰亞胺

SiR-PEG4-NHS ester硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯

SiR-PEG4-tetrazine硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪

SiR-PEG4-DBCO硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環辛炔

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest

溫馨提示:西安齊岳生物科技有限公司供應的產品僅用于科研,不能用于人體和其他商業用途axc



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