硅取代的氧雜蒽類染料（SiFl, SiRh）被認(rèn)為具有生物成像。與氧羅丹明相比，其光譜紅移了~100 nm。基于硅羅丹明的性能制備的熒光探針已經(jīng)被用于顯微成像，如熒光標(biāo)記、染色等。SiFl和SiRh衍生物的一個(gè)**問題為現(xiàn)存的合成策略效率較低。

基于此，一種新型的SiFl和SiRh的合成策略。在該策略中富電子的雙芳基金屬中間體與酸酐/酯進(jìn)行反應(yīng)生成C-C鍵（圖1）。所用的化合物6可以由相應(yīng)的二溴化合物制備，較硅蒽酮的中間體更易獲得。

圖1 Si-熒光素和Si-羅丹明合成策略

Si-熒光素的合成

先合成了SiFl，在堿性條件下，其光譜出現(xiàn)了明顯的紅移（λmax = 579 nm, λem = 599），摩爾消光系數(shù)（ε = 93 000 M?1 cm?1）和量子產(chǎn)率高（Φ = 0.53）。該染料同樣顯示出了pH型，pKa = 8.27。但該值較生理pH值高，一系列的氟取代硅基熒光素。該合成路線從化合物1出發(fā)，經(jīng)過了5步，總收率為48%，與之前的合成方法相比，產(chǎn)率提高了8倍，反應(yīng)減少了4步（圖2a）。

由于氟原子的存在，化合物24-26的光譜紅移了15-20 nm，全氟取代的化合物27的光譜進(jìn)一步紅移了20 nm（圖2b）。重要的是，氟取代對SiFl的pH性具有**的影響，氟取代越多，pKa降低的幅度越大（圖2c-d）。

圖2 Si-熒光素的合成及特性

圖3 用雙（5-氨基-2-溴苯）硅合成硅羅丹明

西安齊岳生物有一系列SiR 熒光染料可供選擇，其中包含：SiR-alkyne，SiR-azide，SiR-BCN，SiR-COOH，SiR-Maleimide，SiR-NHS ester，SiR-tetrazine，SiR650-BG，SiR700-BG等染料。

SiR-alkyne硅基羅丹明-炔基

SiR-azide硅基羅丹明-疊氮

SiR-BCN硅基羅丹明-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

SiR-COOH；SI-TAMRA-6-COOH硅基羅丹明-羧基cas:1426090-03-0

SiR-Maleimide硅基羅丹明-馬來酰亞胺cas:2296718-56-2

SiR-NHS ester硅基羅丹明-琥珀酰亞胺酯cas:1808181-14-7

SiR-tetrazine硅基羅丹明-四嗪

SiR-Me-tetrazine硅羅丹明-四嗪熒光探針

SiR-DBCO硅基羅丹明-二苯基環(huán)辛炔cas:2259859-41-9

SiR650-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤cas:1418275-29-2

SiR700-BG硅基羅丹明-芐基鳥嘌呤cas:1971086-34-6

SiR-PEG3-TCO硅基羅丹明-三聚乙二醇-反式環(huán)辛烯

SiR-PEG4-alkyne硅基羅丹明-四聚乙二醇-炔基

SiR-PEG4-azide硅基羅丹明-四聚乙二醇-疊氮

SiR-PEG4-BCN硅基羅丹明-四聚乙二醇-環(huán)丙烷環(huán)辛炔

SiR-PEG4-COOH硅基羅丹明-四聚乙二醇-羧基

SiR-PEG4-Maleimide硅基羅丹明-四聚乙二醇-馬來酰亞胺

SiR-PEG4-NHS ester硅基羅丹明-四聚乙二醇-琥珀酰亞胺酯

SiR-PEG4-tetrazine硅基羅丹明-四聚乙二醇-四嗪

SiR-PEG4-DBCO硅基羅丹明-四聚乙二醇-二苯基環(huán)辛炔

SiR-PEG4-Me-tetrazine

Hochest-SiR

5-HMSiR-Hochest

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