DOPE-His,DOPE-組氨酸,組氨酸-DOPE,二油酰磷脂酰乙醇胺的化學組成
DOPE-組氨酸(DOPE-His)是通過將磷脂類分子二油酰磷脂酰乙醇胺(DOPE)與氨基酸組氨酸(His)共價連接而形成的功能化脂質分子。其化學結構兼具兩親性、pH響應性和金屬離子配位能力,為構建智能脂質體和靶向遞送系統提供了理想平臺。
1. DOPE結構主體:
DOPE(1,2-dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)由甘油骨架、兩個油酸(C18:1)脂肪酸鏈和一個磷酸乙醇胺頭基構成,是一種經典的二酰磷脂。它呈液晶相傾向,在體溫下可形成六方II相結構,有助于膜融合與內容物釋放。
2. 組氨酸連接方式:
組氨酸分子含有α-氨基、α-羧基和咪唑側鏈,其與DOPE結合主要通過磷脂頭部的乙醇胺氨基與組氨酸羧基之間的酰胺鍵偶聯。這種連接方式穩定且不影響組氨酸側鏈功能。
3. 偶聯反應的實現:
通常采用EDC/NHS或DCC(dicyclohexylcarbodiimide)等縮合劑活化組氨酸羧基,在無水氯仿或DMF中使其與DOPE乙醇胺形成酰胺鍵。通過控制反應物比例和反應時間,可有效得到單取代DOPE-His。
4. 結構特征:
DOPE-His具備三部分組成:疏水尾部的C18脂肪酸雙鏈、性磷酸甘油連接橋及帶咪唑側基的組氨酸頭基。咪唑基的pKa約為6.0,賦予DOPE-His在微酸環境下改變電荷狀態和配位行為的能力。
產品名稱:DOPE-His
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。
儲藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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僅供科研,不能用于人體實驗AXC.2025.06.23