DSPE-C18-COOH，羧基-C18烷-二硬酯酰磷脂酰乙醇胺，羧基-C18-DSPE的反應(yīng)步驟

DSPE-C18-COOH是一種在磷脂骨架上引入羧基修飾的長(zhǎng)鏈脂質(zhì)衍生物，其合成基于磷脂酰乙醇胺（DSPE）與C18烷基羧酸的化學(xué)偶聯(lián)。該分子常用于構(gòu)建功能脂質(zhì)體、聚合物納米粒和靶向遞送平臺(tái)。其反應(yīng)步驟主要包括以下幾個(gè)關(guān)鍵階段：

1. 原料準(zhǔn)備：

反應(yīng)起始物包括二硬脂酰磷脂酰乙醇胺（DSPE, 含有兩個(gè)C18脂肪酸鏈和一個(gè)乙醇胺頭基）與十八碳羧酸（例如十八烷酸，C18-COOH）或其活性酯形式。反應(yīng)通常在無(wú)水條件下進(jìn)行，需使用無(wú)水有機(jī)溶劑如氯仿、二氯甲烷或DMF。

2. 羧酸活化：

為增強(qiáng)羧基與氨基反應(yīng)效率，通常使用EDC（1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide）和NHS（N-hydroxysuccinimide）活化C18-COOH，生成中間體NHS酯。這一步在室溫下攪拌反應(yīng)1–2小時(shí)完成。

3. 酰胺鍵構(gòu)建：

將活化后的C18-NHS酯溶于適量溶劑中，緩慢滴加至DSPE乙醇胺溶液中，反應(yīng)在室溫或輕微加熱（25–40°C）條件下繼續(xù)進(jìn)行12–24小時(shí)。乙醇胺頭基的一級(jí)胺與NHS酯反應(yīng)生成穩(wěn)定的酰胺鍵，形成目標(biāo)產(chǎn)物DSPE-C18-COOH。

4. 純化處理：

反應(yīng)結(jié)束后，通過(guò)硅膠柱層析（使用氯仿/甲醇洗脫）或透析除去多余小分子雜質(zhì)及副產(chǎn)物。純品可冷凍干燥得淡黃色或白色固體。

5. 結(jié)構(gòu)驗(yàn)證：

通過(guò)1H NMR確認(rèn)C18鏈的引入，觀察甲基和亞甲基信號(hào)；FTIR中酰胺鍵C=O峰（1650–1680 cm?1）和COOH伸縮峰可作為關(guān)鍵判據(jù)；LC-MS或MALDI-TOF可用于分子質(zhì)量確認(rèn)。

DSPE-C18-COOH終產(chǎn)物具有脂質(zhì)體成膜能力、羧基修飾功能和良好的生物降解性，適合進(jìn)一步偶聯(lián)熒光染料、PEG鏈或靶向配體，用于構(gòu)建靶向脂質(zhì)體、納米凝膠等智能遞送體系。

產(chǎn)品名稱：DSPE-C18-COOH，羧基-C18烷-二硬酯酰磷脂酰乙醇胺

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。

儲(chǔ)藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23