DO3A-tBu-ester，中文名稱為DO3A-叔丁酯，是一種大環(huán)螯合劑中間體，屬于四氮雜大環(huán)類化合物的芐基衍生物。它在配體化學(xué)、生物標(biāo)記、放射性核素螯合、MRI造影劑開發(fā)、分子探針構(gòu)建等多個(gè)前沿領(lǐng)域具有重要應(yīng)用價(jià)值。

常用名 DO3A叔丁酯

英文名 DO3A tert-Butyl ester

CAS號 122555-91-3

分子量 514.698

密度 1.0±0.1 g/cm3

沸點(diǎn) 561.6±50.0 °C at 760 mmHg

分子式 C26H50N4O6

熔點(diǎn) N/A

閃點(diǎn) 293.4±30.1 °C

化學(xué)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

DO3A-叔丁酯是 DOTA（1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷四乙酸）家族的衍生物，其結(jié)構(gòu)由：

一個(gè)12元四氮大環(huán)；

三個(gè)乙酸支鏈（羧酸形式）；

每個(gè)羧酸基團(tuán)通過叔丁酯（t-Bu）保護(hù)；

通常保留一個(gè)氮位點(diǎn)用于后續(xù)功能修飾（如接肽鏈、連接基團(tuán)、色團(tuán)等）。

叔丁酯保護(hù)的作用在于：

增強(qiáng)分子在有機(jī)溶劑中的溶解性；

在多步合成中避免羧酸參與副反應(yīng)；

可在溫和酸性（如TFA）條件下選擇性去保護(hù)。

三、主要用途與應(yīng)用方向

1. 金屬螯合劑的合成前體

DO3A-叔丁酯是合成DOTA金屬螯合劑（如Gd-DOTA、Ga-DOTA、Lu-DOTA等）的常見起始物。其三羧基的空間構(gòu)型和大環(huán)配位中心可與三價(jià)金屬離子形成穩(wěn)定、可控的螯合絡(luò)合物。

2. MRI造影劑開發(fā)

Gd3?絡(luò)合的DO3A或DOTA衍生物廣泛用于磁共振成像造影劑中。DO3A-叔丁酯作為其中間體，在金屬配位前提供保護(hù)，避免羧酸參與副反應(yīng)，增強(qiáng)制劑穩(wěn)定性。

3. 靶向分子探針合成

通過在DO3A剩余的氮位引入活性基團(tuán)（如馬來酰亞胺、疊氮、炔基、羧基、氨基等），可與多肽、抗體、PEG、藥物分子偶聯(lián)，合成靶向性放射性探針或ADC linker等生物功能材料。

4. 放射性標(biāo)記

與??Cu、??Ga、1??Lu、??Y 等放射性核素形成穩(wěn)定配合物，適用于PET/SPECT成像或放射性治療（Theranostics）。其三羧酸結(jié)構(gòu)可提供強(qiáng)配位環(huán)境，螯合穩(wěn)定性高，代謝穩(wěn)定性良好。

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