Bis-CBZ-Cyclen是一種基于四氮雜大環化合物（cyclen，1,4,7,10-四氮雜環十二烷）結構的衍生物，在其兩個氮原子上引入了芐氧羰基（CBZ, carbobenzyloxy）保護基團。該化合物具有良好的結構對稱性和反應活性，是金屬螯合劑、配體合成及生物分子修飾等研究中的重要中間體。

英文名 1,4,7,10-tetraaza-cyclododecane-1,7-dicarboxylic acid dibenzyl ester

CAS號 162148-45-0

分子量 440.53500

分子式 C24H32N4O4

熔點 N/A

合成與功能化

Bis-CBZ-Cyclen 的制備通常通過在適當堿性條件下，以CBZ-Cl或CBZ-OSu與Cyclen反應，調控等摩爾量實現雙CBZ保護。這一過程可選擇性地保護兩個氮原子，同時保留另外兩個氮用于進一步衍生。

CBZ基團的作用：

起到氨基保護作用，避免副反應；

可通過催化氫解或酸性條件（如TFA）輕松脫除，釋放出游離氨基。

應用場景

1. 金屬螯合劑的前體

Bis-CBZ-Cyclen 可作為合成 DOTA、TETA 等多齒螯合劑的關鍵中間體。由于其兩個氮原子已被保護，反應時可在其余兩個氮上引入乙酸基、丙酸基或其他配位基團，實現定點功能化。

2. 分子探針與MRI對比劑開發

在用于MRI成像的Gd(III)、Mn(II)等金屬配位配體的合成中，Bis-CBZ-Cyclen 的結構調控性對構建穩定、親水、非毒性的造影劑配體框架非常關鍵。

3. 靶向治療載體合成

在靶向藥物或生物探針合成中，可通過氨基末端進一步連接PEG、肽鏈、熒光團等，實現靶向運輸及分子識別。

4. 配體對稱性調控與分子識別研究

由于CBZ的體積和疏水性，Bis-CBZ-Cyclen 常被用于研究配體立體構型、空間位阻、分子識別行為，特別是在主客體化學與超分子組裝領域。

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