NO2A-(t-Bu ester)是一種結構精巧的大環螯合劑前體分子，常用于構建金屬離子螯合體系。其全稱通常為1,4,7-三氮雜環壬烷-N,N'-二乙酸二叔丁酯（NO2A di-tert-butyl ester），是一種經叔丁基酯保護的NO2A類配體。它具備良好的反應活性和官能團兼容性，可作為螯合劑前驅體廣泛用于放射性示蹤劑、分子影像探針、靶向治療藥物和高穩定性金屬配位化合物的合成中。

常用名 2,2'-(1,4,7-三氮雜環壬烷-1,4-二基)二乙酸二叔丁酯

英文名 Di-tert-butyl 2,2'-(1,4,7-triazonane-1,4-diyl)diacetate

CAS號 174137-97-4

分子量 357.49

分子式 C18H35N3O4

熔點 N/A

分子結構與基本特性

NO2A-(t-Bu ester)是基于一個三氮雜大環（nonane backbone）核心結構構建而成，該結構具有三個氮原子（可形成三點配位）以及兩個經過叔丁酯保護的羧酸基團。

結構特征：

核心為一個9元含氮大環（三氮雜環），即1,4,7-三氮雜環壬烷（triazacyclononane）；

兩個羧酸基團以叔丁酯形式存在，提高了中間體的穩定性與溶解性；

氮和羧基在空間上的協同作用賦予該分子優異的金屬螯合能力。

物理性質：

外觀：通常為白色或類白色固體；

可溶性：溶于常見有機溶劑如DCM、DMF、DMSO；

穩定性：在中性或堿性條件下穩定，酸性環境下可脫除叔丁酯保護基。

合成與脫保護策略

NO2A-(t-Bu ester)多由三氮雜環壬烷通過氯乙酸叔丁酯的取代反應制備而得。合成的關鍵在于選擇性地在大環分子的兩個氮原子上引入酯化羧基，而不影響第三個氮，以便日后可用于進一步修飾或偶聯其他功能基團（如PEG、染料、藥物等）。

脫保護策略：
通過三氟乙酸（TFA）或其他強酸，在溫和條件下水解叔丁酯基團，恢復為游離的羧酸，從而得到NO2A的活性形式，可用于金屬離子配位。

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