Tris-BOC-Cyclen(CAS號:175854-39-4)是一種功能性大環(huán)化合物,屬于環(huán)狀四胺類衍生物,其核心結(jié)構(gòu)為Cyclen(1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷),在三個氮原子上通過叔丁氧羰基(BOC)保護基進行保護。該分子因其獨特的結(jié)構(gòu)和化學性質(zhì),在配位化學、金屬離子螯合、醫(yī)藥合成及分子探針開發(fā)等領域具有廣泛的應用價值。
常用名 1,4,7-三叔丁氧羰基-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷
英文名 1,4,7-tri-Boc-1,4,7,10-Tetraazacyclododecane
CAS號 175854-39-4
分子量 472.619
密度 1.1±0.1 g/cm3
沸點 542.8±35.0 °C at 760 mmHg
分子式 C23H44N4O6
熔點 N/A
閃點 282.1±25.9 °C
結(jié)構(gòu)特征與保護基作用
Cyclen是一個含有四個氮原子的12元環(huán)結(jié)構(gòu),氮原子的配位能力強,是理想的多齒配體。Tris-BOC-Cyclen通過對三個氮原子引入BOC保護基,使其在化學合成過程中能有效阻止這些氮的活性,避免非特異性反應,同時保留一個游離氮原子用于后續(xù)的選擇性反應。
BOC保護基:作為一種常用的氨基保護基,叔丁氧羰基具有較高的穩(wěn)定性,在酸性條件下易于脫除,適合多步合成中保護氨基功能團;
選擇性保護:三個氮被保護,一個氮保留,賦予分子較高的選擇性修飾潛力,便于構(gòu)建復雜的多功能配體。
應用領域
1. 金屬離子螯合劑
由于Cyclen的多齒配體特性,Tris-BOC-Cyclen是合成功能化大環(huán)配體的理想中間體。脫除BOC保護基后,Cyclen的氮原子可以與多種金屬離子形成高度穩(wěn)定的配合物,廣泛應用于:
放射性核素標記:作為放射性同位素的螯合劑,用于分子成像(如PET/SPECT)和靶向放射治療;
金屬離子分離與捕獲:在環(huán)境科學和分析化學中用于選擇性捕獲金屬離子。
2. 藥物設計與靶向治療
Tris-BOC-Cyclen為多功能配體合成提供模板,通過對游離氮的修飾,能夠連接熒光團、靶向分子或藥物,實現(xiàn)多模態(tài)成像和精準藥物輸送。
3. 分子探針與材料科學
利用該化合物的結(jié)構(gòu)優(yōu)勢,可以設計合成新型光電材料、分子開關及傳感器,拓展其在納米技術和材料領域的應用。
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