DO2A-三叔丁酯（DO2A-tert-butyl ester，CAS號：162148-48-3）是一種重要的大環(huán)配體化合物，廣泛應(yīng)用于金屬螯合、醫(yī)學(xué)成像以及配位化學(xué)領(lǐng)域。該化合物基于二氮雜環(huán)骨架，通過引入叔丁酯保護(hù)基團(tuán)，有效保護(hù)其羧酸官能團(tuán)，便于后續(xù)的合成改造和功能化衍生物的制備。DO2A-三叔丁酯具有結(jié)構(gòu)穩(wěn)定、反應(yīng)活性適中等特點(diǎn)，是DOTA家族配體的關(guān)鍵中間體。

常用名 1,7-二-(N-叔丁氧羰基甲基)-1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷

英文名 DO2A-tert-butyl ester

CAS號 162148-48-3

分子量 400.556

密度 1.0±0.1 g/cm3

沸點(diǎn) 488.6±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C20H40N4O4

熔點(diǎn) N/A

閃點(diǎn) 249.3±28.7 °C

化學(xué)結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

DO2A-三叔丁酯是指以1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷（DO2A）為核心的大環(huán)配體，其中羧酸基團(tuán)被叔丁酯保護(hù)。該化合物含有兩個未保護(hù)的羧酸基團(tuán)以及兩個叔丁酯保護(hù)的羧酸，使得分子在保持金屬螯合能力的同時，具備較高的化學(xué)穩(wěn)定性和較好的溶解性。

其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)包括：

大環(huán)骨架：含有四個氮原子，能夠與多種金屬離子形成穩(wěn)定配合物；

保護(hù)基團(tuán)：叔丁酯為常見的羧酸保護(hù)基，避免合成過程中羧酸的非特異性反應(yīng)；

反應(yīng)活性：保留部分羧酸官能團(tuán)，便于后續(xù)修飾或直接參與金屬螯合。

合成及功能化

DO2A-三叔丁酯常作為DOTA配體家族的合成中間體，通過選擇性保護(hù)策略制備。其合成路線通常包括：

從DOTA或DO2A出發(fā)，選擇性用叔丁醇或叔丁基氯甲烷對羧酸進(jìn)行保護(hù)；

采用適當(dāng)?shù)膲A性條件控制保護(hù)效率，確保部分羧酸基保持活性；

純化得到DO2A-三叔丁酯，用于后續(xù)的偶聯(lián)反應(yīng)或金屬離子配位。

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