ICG-COOH，吲哚菁綠-羧基的合成過(guò)程研究

ICG-COOH（Indocyanine Green–Carboxylic Acid）是一種結(jié)構(gòu)改良型的吲哚菁綠染料，分子中引入了一個(gè)羧基取代基，增強(qiáng)其水溶性和生物共價(jià)接枝能力。該分子保留了傳統(tǒng) ICG 的主發(fā)色團(tuán)結(jié)構(gòu)（具有七元多甲鏈和兩個(gè)吲哚環(huán)），在近紅外區(qū)（NIR，約780–820 nm）具有強(qiáng)烈吸收和熒光發(fā)射特性，是近紅外光學(xué)成像、光聲成像及熒光導(dǎo)航的重要染料。

其合成過(guò)程大致分為以下步驟：

吲哚鹽合成：先由2,3,3-三甲基吲哚（或其他N-取代吲哚）在堿性條件下與氯乙酸等進(jìn)行酰化反應(yīng)，引入羧基功能基團(tuán)，生成吲哚羧酸鹽中間體。

多甲鏈構(gòu)建：使用四氯化丙烯、丙烯醛縮合物或具有活潑烯鍵的多甲胺鹽與吲哚中間體發(fā)生親核取代反應(yīng)，構(gòu)建碳鏈連接兩個(gè)吲哚環(huán)。這一過(guò)程通常在酸性或中性條件下進(jìn)行，并伴有高溫回流。

偶聯(lián)成環(huán)：兩個(gè)吲哚基團(tuán)通過(guò)α-氯代活潑中間體縮合，生成中心七甲鏈并完成染料主骨架的構(gòu)建，形成對(duì)稱(chēng)型或非對(duì)稱(chēng)型 ICG 結(jié)構(gòu)。

羧基導(dǎo)入：為了增強(qiáng)水溶性和反應(yīng)活性，常在末端通過(guò)酰化或醚化方法接入羧甲基、琥珀酰亞胺、馬來(lái)酰亞胺等羧基衍生物，實(shí)現(xiàn) ICG-COOH 的官能化。

純化與鑒定：

純化多采用反相HPLC，以分離未反應(yīng)原料、色素副產(chǎn)物。

質(zhì)譜與NMR表征：驗(yàn)證多甲鏈及羧基的存在。

UV-Vis與熒光光譜分析：ICG-COOH的吸收峰在780–790 nm，發(fā)射峰約810 nm，用于判斷純度與光學(xué)性能。

羧基的引入使得 ICG-COOH 能夠進(jìn)一步與氨基、羥基等反應(yīng)，實(shí)現(xiàn)與蛋白質(zhì)、多肽、抗體等生物分子的共價(jià)偶聯(lián)。它是構(gòu)建靶向熒光探針和光敏劑藥物遞送系統(tǒng)的重要母體結(jié)構(gòu)。

產(chǎn)品名稱(chēng)：ICG-COOH，吲哚菁綠-羧基

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類(lèi)白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。

儲(chǔ)藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

齊岳生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù)，如活性酯（NHS酯）、馬來(lái)酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)。

推薦產(chǎn)品：

磺化CY3-疊氮化學(xué)反應(yīng)

Sulfo-Cy3-NH2

磺化Cy3-氨基的功能和作用

Sulfo-Cy3-NHS

磺化Cy3-N-羥基琥珀酰亞胺酯

理想的熒光探針

Sulfo-Cy3-SH

僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23