常用名 環(甘氨酰-L-組氨酰)

英文名 Cyclo(-Gly-His)

CAS號 15266-88-3

分子量 194.19

分子式 C8H10N4O2

熔點 N/A

Cyclo(glycyl-L-histidyl)，化學名環（甘氨酰-L-組氨酰），CAS號 15266-88-3，是由甘氨酸（Glycine, Gly）與L-組氨酸（L-Histidine, His）通過肽鍵首尾閉合形成的六元環狀二肽，屬于 2,5-二酮哌嗪（2,5-Diketopiperazine, DKP）類化合物。

分子結構與特性

Cyclo(Gly-His) 的分子式為 C8H11N3O2，分子量約 181.19 g/mol。該分子由甘氨酸的氨基端與L-組氨酸的羧基端形成肽鍵，另一端則由組氨酸的氨基端與甘氨酸的羧基端再次閉合，構成一個 二酮哌嗪環，六元環內含兩個酰胺鍵和兩個酰基羰基，呈現平面或輕微扭曲構象。

特別之處在于，組氨酸側鏈上的咪唑環為 cyclo(Gly-His) 引入了顯著的極性、堿性及配位能力。這賦予該分子較高的親水性以及與金屬離子形成配合物的潛質，這在其他無側鏈或疏水性環二肽中較為少見。

合成方法

cyclo(Gly-His) 的合成常采用多肽合成領域中的經典方法，主要有以下幾種路線：

1. 溶液合成

首先通過縮合試劑（如DCC、HOBt、EDC等）將甘氨酸與L-組氨酸偶聯，合成線性 Gly-His 二肽。

接著，通過酸性或堿性條件促進線性二肽的首尾環化，生成二酮哌嗪環。

2. 固相合成

在固相多肽合成（SPPS）平臺上，依次偶聯甘氨酸和L-組氨酸。

完成線性鏈合成后，在脫樹脂條件下實現環化反應，得到 cyclo(Gly-His)。

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