英文名 Cyclo(-gly-phe)

CAS號 10125-07-2

分子量 204.225

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸點 535.1±43.0 °C at 760 mmHg

分子式 C11H12N2O2

熔點 N/A

閃點 242.8±28.3 °C

環二肽試劑 10125-07-2，化學名 cyclo(L-Pro-L-Pro)，是由兩個 L-脯氨酸（L-Proline）殘基通過肽鍵環化形成的二肽類化合物，其骨架為典型的 2,5-二酮哌嗪（2,5-diketopiperazine, DKP）結構。

分子結構與特征

cyclo(L-Pro-L-Pro) 的核心是一個含有兩個酰胺鍵的六元環結構。兩分子的脯氨酸首尾相連后，通過酰胺基與羧基的縮合脫水，形成六元環。脯氨酸本身是唯一帶有環狀側鏈的蛋白質氨基酸，這使 cyclo(L-Pro-L-Pro) 的結構剛性極高，分子難以自由旋轉。相比其他環二肽，cyclo(L-Pro-L-Pro) 的空間構象更趨穩定且易于結晶。

此化合物常以白色結晶性粉末的形態存在，熔點較高，顯示出良好的熱穩定性。其疏水性相較于含羥基或帶極性基團的環二肽更強，在極性溶劑如水中的溶解度相對有限，但可溶于某些有機溶劑，如甲醇、乙腈或二氯甲烷。

合成途徑

cyclo(L-Pro-L-Pro) 的合成途徑多樣，其中最常用的是以下兩種：

溶液縮合法

將L-脯氨酸先轉化為活性酯（如NHS酯或OBt酯），再與另一個L-脯氨酸偶聯，生成線性二肽。

在稀酸或稀堿條件下加熱，促進N末端氨基與C末端羧基的環化，生成二酮哌嗪環。

固相合成法

使用固相載體（樹脂）依次偶聯L-脯氨酸殘基，再在適當條件下進行環化和脫樹脂操作，得到高純度環二肽。

相關推薦：

2,5-二酮哌嗪的衍生物，環二肽試劑10125-07-2

Cyclo(glycyl-L-histidyl)，多肽合成15266-88-3

環二肽16364-35-5，cyclo（Glu-Gly），環（甘氨酰-谷氨酸）

一種環狀二肽52662-00-7，cyclo(Gln-Gly)

52661-97-9，環（天門冬酰胺-甘氨酸），cyclo（Asp-Gly）

3,6-二氧基-（2S-順式），35309-53-6，cyclo（Asp-Asp）

環形肽155225-26-6，cyclo(Ala-Ser)

DOTA-MeTz，DOTA Methyltetrazine，DOTA-多肽分子探針