6-FAM SE，92557-81-8，熒光素NHS活性酯類染料的結(jié)構(gòu)合成

6-FAM SE（6-Carboxyfluorescein N-succinimidyl ester）是熒光素（fluorescein）衍生的NHS活性酯類染料，其結(jié)構(gòu)由熒光素分子主架與一個活化羧酸（羧基活性酯）相連，賦予其與氨基分子共價結(jié)合的能力。該染料用于核酸測序、寡核苷酸標(biāo)記、蛋白質(zhì)修飾及實時熒光PCR探針制備等領(lǐng)域。

其結(jié)構(gòu)合成路線通常以6-羧基熒光素（6-FAM）為起點。首先在無水有機溶劑如DMF或DCM中，將6-FAM的羧基與N,N’-二環(huán)己基碳二亞胺（DCC）或EDC活化，再引入N-羥基琥珀酰亞胺（NHS），生成具有反應(yīng)活性的6-FAM-NHS酯，即6-FAM SE。該反應(yīng)通常在惰性氣氛（氮氣或氬氣）中進(jìn)行，以避免水分導(dǎo)致的水解，并可加入催化劑如DMAP促進(jìn)反應(yīng)進(jìn)行。

終產(chǎn)物為穩(wěn)定的粉末狀橙黃色染料，其SE（NHS酯）基團(tuán)在中性或堿性條件下（pH 7.5–8.5）可高效與伯胺反應(yīng)形成酰胺鍵。這使其特別適合于寡核苷酸5'端標(biāo)記、氨基修飾引物的熒光接枝及核苷酸衍生物合成。由于FAM熒光信號強烈、量子產(chǎn)率高且發(fā)射波長（約520 nm）與常用激光器兼容，因此是Illumina、ABI等測序平臺中的標(biāo)準(zhǔn)標(biāo)記染料。

結(jié)構(gòu)上，6-FAM SE具有剛性平面三環(huán)共軛系統(tǒng)，使其熒光性能在共價偶聯(lián)后仍保持穩(wěn)定。在合成后的純化過程中，常采用反相HPLC進(jìn)行色譜分離，并通過MS與NMR確認(rèn)其分子結(jié)構(gòu)。其優(yōu)異的化學(xué)穩(wěn)定性與易于偶聯(lián)特性，使其成為現(xiàn)代分子生物學(xué)中不可或缺的熒光構(gòu)建模塊之一。

英文名稱： 6-FAM, SE

中文名稱： 6-羧基熒光素琥珀酰亞胺醚

MF： C25H15NO9

MW： 473.39

CAS： 92557-81-8

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。

儲藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

齊岳生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù)，如活性酯（NHS酯）、馬來酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯(lián)。

推薦產(chǎn)品：

TQ7.2WS NHS

Tide Quencher 7.2WS SE

Tm-DOTMA

2126179-30-2

含有銩金屬離子的大環(huán)多胺配合物

Tide Quencher8WS acid

僅供科研，不能用于人體實驗AXC.2025.06.23