1-氯甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽的制備

以苯乙胺(2)為原料，經(jīng)酰化、Bischler-Napieralski反應(yīng)、還原后成鹽制得1(圖1)，并進(jìn)行了工藝優(yōu)化。制備N-氯乙絆基苯乙胺(3)時(shí)，引入了縛酸劑吡啶，收率可達(dá)94%(文獻(xiàn)5:83%)。制備1-氯甲基-3,4-二氫異喹啉鹽酸鹽(4)時(shí)，用3和PzOs在二甲苯中回流反應(yīng)制得，收率僅38%。將3與P2O5摩爾比由1∶35提高至1∶7，并引入Lewis酸結(jié)晶四氯化錫，收率可達(dá)79%。制備1用價(jià)廉的KBH4代替NaBH4收率87%。改進(jìn)后的工藝原料易得，成本較低，總收率為65%。

N-氯乙酰基苯乙胺（3）

2(12.6ml，0.1mol)和吡啶(8.1ml，0.1mol)于攪拌下加至二氯甲烷(80ml)中，0℃下緩慢滴加氯乙酰氯(8.8ml，0.12mol)，滴至室溫?cái)嚢?/span>10min。用飽和鹽水(40ml×3)洗滌，無水硫酸鈉干燥后過濾，濾液減壓蒸去二氯甲烷，剩余淡黃色口體用無水乙醇重結(jié)晶，得白色針狀晶體。

1-氯甲基-3,4-二氫異喹啉鹽酸鹽（4）

二甲苯(30m1)于攪拌下加熱至40℃，加入結(jié)晶四氯化錫(0.7g，2mmol)和3(4.0g，20mmol)，加熱至60℃，30min內(nèi)分批加入P2O5(19.9g,140mmol)，有固體析出，回流反應(yīng)3h。傾去二甲苯，剩余物冷卻至室溫，加入冰水(200ml)，溶解后加25%～28%氨水(約35ml)調(diào)至pH 9，用乙酸乙酯(30ml×3)萃取，有機(jī)相用2mol/L鹽酸(15mlx3)萃取，合并酸液，減壓蒸除溶劑，剩余黃色油狀物用丙酮(20ml)攪拌固化，得類白色固體。

1-氯甲基-1,2,3,4-四氫異喹啉鹽酸鹽（1）

4(2.2g，1 0mmol)的無水乙醇(30ml)溶液于室溫?cái)嚢柘拢?/span>30min內(nèi)分批加入KBH4(1. 1 g，20mmol)，攪拌1h。5℃下加6%鹽酸(約3ml)調(diào)至pH 2，再加10%氫氧化鈉溶液(約5ml)堿化至pH 8。用乙酸乙酯(15m1×3)萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾，濾液減壓蒸去溶劑，得淡黃色油狀物1(1.6g)。滴加4mol/L鹽酸乙酸乙酯溶液(20ml)，析出固體，過濾，濾餅干燥，得淡黃色粉末狀固體。

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