PCL-PEG-SH

PCL-PEG-SH：支持硫醇點擊化學的功能高分子材料

一、產品概述

PCL-PEG-SH 是一種由疏水性的聚己內酯（PCL）和親水性的聚乙二醇（PEG）組成的兩嵌段共聚物，并在PEG鏈末端引入了一個活性巰基（–SH）。該共聚物融合了生物可降解性、良好生物相容性、自組裝能力和可控表面化學反應活性，廣泛應用于藥物遞送、生物材料表面修飾、智能響應納米材料構建、生物正交偶聯等多個科研與應用領域。

二、分子結構

PCL–PEG–SH

PCL（Polycaprolactone）：疏水段，具良好的生物可降解性；

PEG（Polyethylene glycol）：親水段，增強水溶性與體內循環穩定性；

SH（巰基）：末端活性基團，具高反應性，可參與多種偶聯反應或交聯。

常見的分子量組合包括：

PCL：2k–5k Da

PEG：1k–5k Da

產品可按需定制不同鏈長、末端功能基密度或嵌段比例。

三、理化性質

屬性 數值/說明

分子量 Mw 常見為3k–10k，具體可定制

外觀 白色或類白色固體、蠟狀或透明液體

溶解性 可溶于THF、DMSO、DMF、氯仿等有機溶劑

水溶性 取決于PEG比例，PEG＞2k時具有一定水分散性

巰基含量 通常為一個末端SH基團，亦可定制多官能版本

降解性 PCL段可在體內被酯酶水解

活性 巰基可與馬來酰亞胺、烯烴、金屬表面等高效偶聯

四、功能優勢

? 可降解性優：PCL通過酯鍵水解，生成無毒的小分子，可用于生物可吸收材料；

? 親水性佳、生物相容性強：PEG鏈增強溶液穩定性、減少免疫原性、延長循環時間；

? 可自組裝成納米結構：在水相中自組裝為膠束或納米粒，包載疏水性藥物；

? 巰基末端功能強大：可用于構建智能響應材料、金屬表面修飾、共價偶聯、生物探針組裝等；

? 反應快速可控：–SH 與馬來酰亞胺（MAL）、醛、烯烴等反應迅速、特異性強，適合多功能構建。

五、應用領域

5.1 藥物遞送系統（Drug Delivery）

自組裝納米粒：PCL-PEG-SH 在水相中形成疏水核（PCL）與親水殼（PEG）結構，可負載紫杉醇、環孢素、阿霉素等；

SH修飾后靶向增強：–SH 與含MAL的RGD、FA、抗體片段偶聯，提升腫瘤靶向性；

共載遞送：結合金屬、氧化物、量子點等材料，共載藥與成像探針。

5.2 生物材料修飾與表面功能化

金屬納米粒修飾：–SH 與 Au、Ag 等金屬表面共價鍵合；

支架材料修飾：用于涂層、交聯、表面接枝反應；

接枝智能響應單元：構建pH、氧化還原、溫度或光響應材料。

5.3 納米探針與靶向診療平臺

與MAL熒光探針偶聯：如FITC-MAL、Cy5.5-MAL，實現示蹤能力；

構建磁共振造影載體：–SH 與Fe?O?、Gd-DTPA共價連接；

多模態探針：巰基功能化提高穩定性，結合MRI、熒光、CT成像。

5.4 生物正交反應與偶聯

與馬來酰亞胺（MAL）、NEM、醛類分子形成硫醚鍵；

與異氰酸酯、亞胺基、氨基或金屬絡合反應構建復雜結構；

與二巰基分子交聯，構建響應性凝膠網絡（可用于藥物釋放）。

六、典型偶聯反應

反應類型 結合分子 條件提示

巰基–馬來酰亞胺點擊反應 MAL-PEG、MAL-探針等 pH 6.5–7.5，室溫1–4小時

金表面修飾 Au、Ag納米粒 常溫、輕攪拌，1–2小時形成穩定膜

二巰基交聯 多SH聚合物 氧化條件或引發劑參與

七、文獻參考與應用示例

“Self-assembled redox-sensitive micelles based on PCL–PEG–SH for controlled drug release”

J. Controlled Release, 2018, 281: 45–57

→ 構建氧化還原響應型納米粒，在腫瘤微環境下快速釋放藥物。

“Thiol-functionalized PCL–PEG copolymers for gold nanoparticle surface modification”

Biomacromolecules, 2019, 20(3): 1274–1282

→ 巰基修飾金納米粒，實現靶向光熱治療。

“Engineering PCL–PEG–SH based scaffolds for cell adhesion and growth”

ACS Applied Materials & Interfaces, 2020, 12(10): 11374–11385

→ PCL-PEG-SH支架用于骨組織工程，偶聯細胞粘附肽增強生物活性。

八、產品使用與儲存建議

操作建議 內容說明

溶劑選擇 THF、DMSO、DMF、氯仿均可使用

活性保護 –SH極易被氧化為二硫鍵（–S–S–），建議低溫避氧保存

推薦儲存 –20°C，密封避光干燥

活化前處理 加入TCEP或DTT處理除去氧化二硫鍵

濃度范圍 典型反應濃度 1–10 mg/mL

九、訂購信息（參考）

產品型號 PCL Mw PEG Mw 功能端基 純度 外觀

PCL2000-PEG2000-SH 2k 2k –SH >95% 白色固體

PCL5000-PEG2000-SH 5k 2k –SH >95% 半透明液體

PCL2000-PEG5000-SH 2k 5k –SH >95% 蠟狀固體

? 可提供：NMR圖譜、GPC數據、DSC熱分析、HPLC純度報告

? 可定制多巰基、星型、多嵌段或可裂解連接臂結構版本

十、總結與前景展望

PCL-PEG-SH 作為一種結構明確、功能強大的嵌段共聚物，兼具載藥能力、表面可修飾性、生物降解性與生物正交反應性，已廣泛應用于藥物納米載體、生物功能材料、探針構建與響應材料開發等多個方向。

未來，隨著多模態診療平臺、智能響應型藥物系統、納米疫苗、可編程生物材料的快速發展，PCL-PEG-SH 將作為關鍵結構單元在新一代醫療材料構建中持續發揮重要作用。

西安齊岳生物科技有限公司專業提供高品質的PLGA（聚乳酸-羥基乙酸共聚物）、PLA（聚乳酸）及PCL（聚己內酯）等生物可降解高分子材料，廣泛應用于藥物控釋載體、組織工程支架、微球制備、緩釋注射劑、納米顆粒等前沿生物醫藥和科研領域。公司產品具備分子量可控、乳酸/羥基乙酸比例、可按需功能化改性等特點，支持定制羧基（-COOH）、氨基（-NH?）、巰基（-SH）等活性基團，滿足不同實驗或產業化應用需求。齊岳生物始終堅持質量為本、創新驅動，致力于為國內外科研院所和企業提供穩定、可靠的高分子材料解決方案。歡迎咨詢訂購或定制服務。

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