PCL-N3
PCL-N?:支持生物正交修飾的可降解功能聚酯
PCL-N?(Azide-terminated Polycaprolactone)產品信息介紹
1. 產品簡介
PCL-N? 是一種末端含有疊氮(–N?)官能團的聚己內酯(Polycaprolactone)衍生物,是用于“點擊化學”(Click Chemistry)構建高功能聚合物、納米材料、生物材料和藥物載體的關鍵中間體。PCL 作為一種生物可降解、親脂性的聚合物,廣泛用于納米醫學、生物材料、組織工程和控釋載體等領域,而疊氮基團的引入,使其具備進一步共價修飾功能,特別適合用于構建結構精確的嵌段共聚物或表面官能化納米粒子。
2. 分子結構組成
PCL-N? 的基本結構如下:
mathematica
N?–[CH?–CH?–CH?–CH?–CH?–CO–O]?–H
主體為線性ε-己內酯(ε-caprolactone)開環聚合而成的聚己內酯(PCL)鏈;
一端為疊氮基團(–N?),用于參與 Huisgen 1,3-偶極環加成(即經典點擊反應);
另一端為羥基(或封端為氫),亦可根據需求引入其他官能團(如羧基、氨基、馬來酰亞胺等)。
3. 理化性質
性質 參數范圍(參考值)
分子式 N?–PCL–OH 或 N?–PCL–H
分子量(Mn) 常見為 1k、2k、5k、10k、20k Da
外觀 白色至微黃色蠟狀固體或油狀液體
溶解性 可溶于氯仿、THF、DMSO、二氯甲烷等
玻璃化轉變溫度(Tg) –60 °C 左右
熔點(Tm) 50–60 °C(取決于分子量)
降解方式 水解、酯酶催化降解
4. 功能特點
? 生物可降解:PCL 為 FDA 批準的可植入級別生物材料,降解產物為 ε-羥基己酸,可被人體代謝。
? 疊氮末端反應活性高:可與炔基(Alkyne)結構通過點擊化學共價連接,反應條件溫和、專一性強。
? 分子結構靈活:可根據需要設計為線性、支化、星型、嵌段型等不同拓撲結構。
? 親脂性高:適合包載疏水性小分子藥物,如紫杉醇、環孢素、順鉑、香豆素類等。
5. 應用方向
5.1. 點擊化學構建嵌段共聚物
PCL-N? 可與其他含炔基的聚合物(如 mPEG-Alkyne、PEG-b-PLA-Alkyne、PDMAEMA-Alkyne 等)進行“銅催化疊氮-炔點擊反應(CuAAC)”,生成 ABA、ABC、星型、刷狀等功能共聚物,應用于:
自組裝膠束、納米粒子、聚合物囊泡(polymersomes);
多功能藥物遞送系統;
水凝膠網絡骨架構建。
5.2. 納米粒子表面修飾
PCL-N? 可用于制備含疊氮基團的納米粒子或載體,通過后期點擊連接各種靶向配體或探針,包括:
RGD、抗體、糖鏈等靶向因子;
熒光染料如FITC-alkyne、Cy5.5-alkyne;
生物素-炔等親和配體。
5.3. 可降解聚合物探針載體
疊氮修飾的 PCL 可作為小分子探針(如藥物、染料、信號探針)的可降解性聚合物錨點,借助其降解能力實現控釋功能。
6. 實驗與使用建議
? 典型點擊反應條件(CuAAC)
反應組分:PCL-N? + Alkyne-目標物
催化劑:CuSO? + Sodium Ascorbate(或CuBr/PMDETA)
溶劑:DMSO、THF、水等混合體系
溫度:室溫至40 °C
反應時間:1–12小時
注意事項:反應完成后需使用透析或柱層析去除銅殘留。
? 溶解與處理
PCL-N?可溶于多數有機溶劑(如氯仿、THF、二氯甲烷),但對水不溶;
高分子量產品(>10kDa)需溫熱或超聲助溶;
建議低溫避光干燥保存,避免疊氮基團水解或光敏分解。
7. 文獻應用示例
Azide-functionalized PCL for drug-loaded nanoparticles
Journal of Controlled Release, 2019, 301: 23–35
→ 利用PCL-N?與Alkyne-PEG點擊合成核-殼結構納米粒,實現紫杉醇控釋。
Click chemistry for surface modification of PCL nanofibers
Biomacromolecules, 2020, 21(8): 3087–3096
→ PCL-N?用于電紡膜表面點擊修飾肽類促進細胞粘附。
Preparation of star-shaped amphiphilic copolymers with PCL-N?
Macromolecules, 2021, 54(2): 455–463
→ PCL-N?用于構建星型共聚物用于載藥膠束自組裝。
8. 儲存與注意事項
建議儲存溫度:–20°C 干燥、避光;
疊氮基團穩定性:避免與強還原劑、強熱、金屬離子共存;
使用前:建議在惰性氣氛(如氮氣)中開瓶使用,必要時氬氣保護;
可定制不同鏈長和多臂(如四臂PCL-N?、星型PCL-N?)結構,滿足不同研究需求。
9. 總結與前景展望
PCL-N? 作為一類兼具可降解性與高反應活性的功能性高分子單元,是“智能材料”與“生物正交化學”交叉領域的重要研究工具。其優異的結構設計自由度與高度化學可控性,使其廣泛適用于:
藥物控釋系統
生物醫學材料改性
納米診療平臺構建
組織工程支架功能化
多組分可降解聚合物網絡設計
未來,PCL-N? 在構建響應性多肽材料、生物探針釋放系統、人工細胞膜等方面將具有更加廣闊的應用潛力。
西安齊岳生物科技有限公司專業提供高品質的PLGA(聚乳酸-羥基乙酸共聚物)、PLA(聚乳酸)及PCL(聚己內酯)等生物可降解高分子材料,廣泛應用于藥物控釋載體、組織工程支架、微球制備、緩釋注射劑、納米顆粒等前沿生物醫藥和科研領域。公司產品具備分子量可控、乳酸/羥基乙酸比例、可按需功能化改性等特點,支持定制羧基(-COOH)、氨基(-NH?)、巰基(-SH)等活性基團,滿足不同實驗或產業化應用需求。齊岳生物始終堅持質量為本、創新驅動,致力于為國內外科研院所和企業提供穩定、可靠的高分子材料解決方案。歡迎咨詢訂購或定制服務。
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