DSPE-Itaconic Anhydride,pH響應伊康酸酐脂質材料
一、產品概述
中文名稱:磷脂-馬來酸酐(DSPE-Itaconic Anhydride)
英文名稱:1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-Itaconic Anhydride
別名:DSPE-Itaconic Anhydride,DSPE-IA,馬來酸酐修飾DSPE
分子量:約1100-1300 Da(具體分子量視連接方式與純度略有差異)
結構組成:DSPE(1,2-二硬脂酰-sn-甘油-3-磷脂酰乙醇胺)通過氨基與Itaconic Anhydride(亞甲基丙烯酸內酐)共價結合
外觀:淺黃色至淡白色粉末或蠟狀固體
溶解性:可溶于有機溶劑如氯仿、甲醇、DMSO,水中易形成脂質體或膠束
保存條件:–20°C干燥避光密封保存
純度:≥95%,通過HPLC、質譜、NMR等技術確認
二、分子結構及功能解析
1. DSPE(1,2-Distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine)
脂肪酸鏈為兩個硬脂酸(C18:0)飽和脂肪酸,疏水性強,分子結構穩定;
頭部為磷脂酰乙醇胺(PE)含有一個氨基基團,適合進行化學修飾;
常用作脂質體和脂質納米粒的構建成分,能穩定形成脂質雙層結構。
2. Itaconic Anhydride(馬來酸酐衍生物)
一種含有活潑雙鍵和內酐環的有機小分子,具有雙重反應活性;
內酐環可與氨基發生開環反應形成酰胺或酯鍵,同時保留不飽和雙鍵;
可作為交聯單體、功能性修飾基團,提供反應活性和可聚合位點。
3. DSPE-Itaconic Anhydride的化學結合
DSPE分子中的磷脂酰乙醇胺頭部氨基與Itaconic Anhydride發生酰胺化反應;
形成帶有不飽和雙鍵的馬來酸酰胺結構,賦予脂質分子新的反應性;
該修飾增強了脂質表面的功能化潛力,特別適合后續的點擊化學或光聚合反應。
三、理化性質
參數 說明
分子量 約1100-1300 Da,具體視純度和修飾程度
外觀 淺黃色至白色粉末或蠟狀固體
溶解性 易溶于氯仿、DMSO、甲醇,水中形成膠束或脂質體
穩定性 結構穩定,活性雙鍵對紫外光及自由基敏感
儲存條件 –20°C避光密封干燥保存
純度 ≥95%,保證高效功能性及實驗重復性
四、產品特點與優勢
1. 特有的功能性雙鍵和內酐基團
通過Itaconic Anhydride的修飾,在DSPE分子頭部引入可用于交聯和聚合的活性雙鍵;
賦予脂質分子二次功能化的可能性,支持光交聯、自由基聚合等先進技術;
使脂質體或脂質納米粒可以通過物理或化學方法進一步改造,實現多功能材料設計。
2. 穩定的脂質基底結構
選用飽和硬脂酸鏈的DSPE,形成穩定的脂質雙層結構,保證脂質體的結構完整性和穩定性;
不飽和雙鍵局限于頭部修飾,降低脂肪酸鏈斷裂風險,確保載體性能。
3. 多用途的化學反應活性
馬來酸酐內酐環可與多種氨基化合物開環反應,提供多種連接可能;
不飽和雙鍵可參與點擊化學、光交聯等反應,構建交聯網絡;
有利于功能性脂質材料的設計及智能納米系統開發。
4. 廣泛的應用兼容性
可直接與脂質體體系共混,調控納米顆粒表面性質;
支持靶向配體、熒光探針等生物活性分子的后續接枝修飾;
提升脂質體及納米載體的穩定性和功能多樣性。
五、應用領域
1. 智能脂質體和納米載體的制備
利用雙鍵交聯構建穩定的脂質體膜,改善體內循環和載藥穩定性;
通過后續光聚合或化學交聯實現智能響應型載體設計;
應用于靶向藥物遞送和控釋系統。
2. 多功能脂質材料的合成
基于馬來酸酐活性,實現脂質與多種功能分子的共價結合;
構建多模態影像探針和治療載體;
設計光敏感、pH響應等智能納米材料。
3. 生物相容性材料的交聯改性
改善脂質納米粒的機械強度和穩定性;
通過交聯形成三維網狀結構,提升納米顆粒的體內持留時間;
應用于疫苗傳遞、基因治療等領域。
4. 點擊化學及后修飾平臺
利用Itaconic雙鍵進行光引發聚合反應,實現脂質體表面多功能化;
與酰胺形成的連接結構穩定可靠,便于結構分析和質量控制;
支持多步驟合成及分子設計。
六、使用說明與制備方法
1. 溶解與儲存
建議使用高純度有機溶劑(如氯仿、DMSO)溶解,濃度約10 mg/mL;
避免水中長期溶解以防止酰胺鍵斷裂和雙鍵聚合;
儲存于–20℃避光干燥環境,防止活性基團降解。
2. 脂質體制備參考步驟
將DSPE-Itaconic Anhydride與其他脂質按需混合溶解于氯仿;
旋轉蒸發形成均勻脂膜,真空干燥去除溶劑;
水合于緩沖液,采用超聲或擠出法制備納米脂質體;
若需交聯,加入適當光引發劑,照射紫外光進行交聯固化。
3. 功能化修飾
利用Itaconic雙鍵進行光聚合或自由基反應;
可進一步與含氨基的配體共價結合,進行靶向修飾;
反應條件溫和,適合生物大分子修飾。
七、注意事項
注意事項 說明
光敏性 馬來酸酐雙鍵對紫外光敏感,非交聯時應避光保存
儲存條件 –20℃避光密封,避免濕氣和高溫
溶劑選擇 建議使用干凈無水的有機溶劑,避免水解反應
反應控制 聚合反應時需控制溫度與時間,防止過度交聯和結構破壞
安全防護 操作過程中注意防護,避免接觸揮發性溶劑及活性化合物
八、技術指標(示例)
項目 規格或說明
外觀 淺黃色至白色粉末或蠟狀固體
純度 ≥95%(HPLC、NMR確認)
分子量 約1100-1300 Da
活性基團 馬來酸酐修飾的氨基,含反應活性雙鍵
儲存條件 –20℃,干燥避光密封
包裝規格 5 mg、10 mg、25 mg等定制規格
九、相關文獻參考
Liang X. et al. Itaconic Anhydride modified lipids for photo-crosslinkable liposomes. Biomacromolecules, 2019.
Zhao Y. et al. Functionalization of phosphatidylethanolamine with itaconic anhydride for enhanced stability of lipid nanoparticles. J Control Release, 2021.
Wang J. et al. Photo-crosslinked phospholipid membranes via itaconic acid derivatives. Langmuir, 2020.
Kim S. et al. Synthesis and characterization of DSPE-Itaconic Anhydride for drug delivery applications. Bioconjugate Chem., 2018.
十、總結
DSPE-Itaconic Anhydride是一種創新的功能性脂質分子,結合了穩定的DSPE脂質骨架和活性馬來酸酐內酐修飾,賦予脂質分子反應性雙鍵和多樣的化學交聯能力。該產品廣泛應用于智能脂質體的制備、多功能納米載體的設計及光交聯材料的開發,顯著提升脂質體的結構穩定性和功能多樣性。
通過光聚合或自由基交聯,DSPE-Itaconic Anhydride可在納米粒表面構建高度交聯的聚合網絡,改善體內循環和藥物釋放性能。其活性內酐環也為后續分子修飾提供理想平臺,支持靶向、成像及智能響應系統構建。
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廠家:西安齊岳生物科技有限公司
用途:科研
狀態:固體/粉末/溶液
產地:西安
溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實驗!
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