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DOPE-PEG2000-N3:疊氮基功能脂質(zhì)用于Click化學(xué)快速偶聯(lián)
發(fā)布時(shí)間:2025-06-25     作者:   分享到:

DOPE-PEG2000-N3

DOPE-PEG2000-N3:疊氮基功能脂質(zhì)用于Click化學(xué)快速偶聯(lián)

一、基本信息概覽

中文名稱:DOPE-PEG2000-N?

英文名稱:1,2-Dioleoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-N-[azido(polyethylene glycol)-2000]

簡稱:DOPE-PEG-N? 或 DOPE-PEG2000-N?

結(jié)構(gòu)特征:末端帶疊氮基(–N?)的PEG化修飾磷脂

分子量:約2800–3200 Da(PEG鏈為2000 Da)

外觀:白色或類白色蠟狀固體/粉末

溶解性:溶于DMSO、氯仿、乙醇、DMF;水中形成膠束或脂質(zhì)體

儲存條件:–20°C,干燥避光,惰性氣體(如N?)氛圍中保存為佳

 

二、結(jié)構(gòu)組成與分子設(shè)計(jì)

DOPE-PEG2000-N? 是一種功能化兩親性聚合物-脂質(zhì)共軛分子,具有以下三部分:

DOPE(1,2-二油酰-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺)

是一種天然存在的磷脂,含兩條不飽和C18:1脂肪酸鏈(油酸);

有助于構(gòu)建柔軟、動態(tài)穩(wěn)定的脂質(zhì)體或人工膜結(jié)構(gòu),具備良好的膜融合性與可插入性。

PEG2000(聚乙二醇)

中等分子量(約2000 Da),由約45個(gè)乙二醇重復(fù)單元構(gòu)成;

具備良好的水溶性和空間排斥作用,可有效避免非特異性吸附,提高系統(tǒng)穩(wěn)定性與血液循環(huán)時(shí)間。

末端疊氮基(–N?)

一種常用的“生物正交反應(yīng)”基團(tuán);

與炔類(–C≡C)反應(yīng)進(jìn)行銅催化或無銅催化的點(diǎn)擊化學(xué)(Click Chemistry),反應(yīng)條件溫和、選擇性高、效率極高。

DOPE-PEG2000-N3 

 

三、理化性質(zhì)參數(shù)

項(xiàng)目 數(shù)值/描述

分子量 約2800–3200 Da

疏水尾部 油酸C18:1 × 2,適合膜錨定

PEG鏈段 PEG2000(~45個(gè)重復(fù)單元)

末端功能基團(tuán) 疊氮(–N?),適用于CuAAC 或 SPAAC 反應(yīng)

反應(yīng)活性 高(與炔類化合物專一性強(qiáng))

穩(wěn)定性 干燥避光可長期保存,但–N?對熱/紫外略敏感

親水性 PEG鏈親水性強(qiáng),適合構(gòu)建水相膠束或脂質(zhì)體系統(tǒng)

 

四、產(chǎn)品優(yōu)勢

1. 實(shí)現(xiàn)生物正交化學(xué)連接

–N? 可與末端炔基分子通過 Cu(I)-催化的疊氮-炔點(diǎn)擊反應(yīng)(CuAAC) 共價(jià)偶聯(lián),生成穩(wěn)定的三唑鍵;

可用于與熒光探針、靶向分子、生物大分子、藥物、聚合物等功能構(gòu)件的高效連接。

2. 與膜系統(tǒng)高度兼容

DOPE 基團(tuán)使得該分子能夠嵌入脂質(zhì)體、細(xì)胞膜、外泌體囊泡等雙分子層結(jié)構(gòu);

PEG 提供立體保護(hù),延長穩(wěn)定性,–N? 提供偶聯(lián)平臺,三位一體的設(shè)計(jì)使其廣泛適配生物膜修飾體系。

3. 適用于銅催化與無銅點(diǎn)擊反應(yīng)

可用于 CuAAC(需Cu(I)催化劑)或 SPAAC(與應(yīng)變?nèi)踩?DBCO、BCN 反應(yīng));

在避免金屬催化劑的生物體系中(如活細(xì)胞標(biāo)記),可采用無銅SPAAC反應(yīng)進(jìn)行“即插即用”式偶聯(lián)。

4. 良好的生物相容性與可修飾性

所有組成單位均具有生物可接受性,廣泛用于體內(nèi)外系統(tǒng);

–N?不與常規(guī)生物體系發(fā)生交叉反應(yīng),利于選擇性修飾。

 

五、應(yīng)用方向

1. 靶向脂質(zhì)體/納米顆粒構(gòu)建

將 DOPE-PEG-N? 摻入脂質(zhì)體配方,形成表面帶有疊氮基的穩(wěn)定脂質(zhì)體;

后續(xù)通過點(diǎn)擊化學(xué)連接靶向配體(如 DBCO-RGD、DBCO-抗體、DBCO-aptamer);

應(yīng)用于腫瘤靶向、跨血腦屏障運(yùn)輸、炎癥定向遞送等。

2. 熒光/成像探針開發(fā)

疊氮基可與 DBCO-Cy5/Cy7、DBCO-FITC 等熒光染料點(diǎn)擊連接;

可構(gòu)建表面熒光標(biāo)記的納米探針,用于細(xì)胞/動物成像。

3. 生物材料表面修飾

DOPE錨定于脂質(zhì)膜、細(xì)胞膜、支架材料表面;

–N?可用于后修飾功能分子,實(shí)現(xiàn)材料功能層構(gòu)建;

應(yīng)用于細(xì)胞膜仿生材料、水凝膠、微球、表面工程等。

4. 細(xì)胞膜或外泌體工程

DOPE結(jié)構(gòu)插入囊泡膜,PEG提供保護(hù)層,N?用于生物正交修飾;

構(gòu)建帶靶向結(jié)構(gòu)或探針標(biāo)記的工程化細(xì)胞外囊泡、外泌體。

5. 點(diǎn)擊藥物遞送/生物正交治療平臺

可與藥物、抗體、肽等功能模塊高效連接;

應(yīng)用于構(gòu)建靶向免疫載體、診療一體化系統(tǒng)等前沿納米醫(yī)學(xué)方向。

 

六、使用方法與操作建議

1. 脂質(zhì)體摻雜建議

項(xiàng)目 建議范圍

摻雜比例 0.5–5 mol%

合成方法 薄膜水化法、乙醇注入法、微流控脂質(zhì)體法等

共混脂質(zhì) 常見包括 DSPC、DOPC、Chol、DSPE-PEG2000、DOPE 等

2. 點(diǎn)擊反應(yīng)條件

CuAAC(銅催化點(diǎn)擊)

緩沖液:PBS 或HEPES

pH:6.5–7.5

Cu(I)來源:CuSO? + 鄰菲羅啉/維C等還原體系

反應(yīng)時(shí)間:1–2小時(shí)

SPAAC(無銅應(yīng)變?nèi)颤c(diǎn)擊)

反應(yīng)分子:DBCO-衍生物、BCN-衍生物等

無需催化劑,可在生理?xiàng)l件下進(jìn)行

時(shí)間:15分鐘–數(shù)小時(shí),視溫度和濃度而定

3. 儲存建議

避免光照和高溫

建議在氮?dú)獗Wo(hù)下保存(防止疊氮基分解

可凍干后-20°C干燥保存,長達(dá)12–18個(gè)月

 

七、注意事項(xiàng)

避免高溫與強(qiáng)紫外照射:疊氮基對熱和紫外敏感,應(yīng)低溫、避光保存與操作;

操作中注意無金屬雜質(zhì)(特別是Cu)污染,以免非計(jì)劃反應(yīng);

使用前現(xiàn)配溶液,保持–N?新鮮狀態(tài);

點(diǎn)擊反應(yīng)完成后需徹底去除未反應(yīng)組分,可通過超濾、透析、凝膠過濾等方式實(shí)現(xiàn)。

 

八、訂購信息示例

項(xiàng)目 內(nèi)容

產(chǎn)品名稱 DOPE-PEG2000-N?

產(chǎn)品編號 DOPE-PEG2K-N3-XX

分子量 ~3000 Da

純度 ≥95%(HPLC)

形式 粉末或凍干品

包裝規(guī)格 5 mg / 10 mg / 25 mg / 50 mg / 定制

儲存條件 –20°C,干燥避光,建議在惰性氣體中保存

提供資料 COA、MSDS、結(jié)構(gòu)圖、點(diǎn)擊反應(yīng)使用建議、純度譜圖等

 

九、總結(jié)

DOPE-PEG2000-N? 是一種高性能、結(jié)構(gòu)明確的功能磷脂材料,集成了膜錨定能力(DOPE)、穩(wěn)定性與疏水保護(hù)(PEG)以及高效生物正交反應(yīng)位點(diǎn)(–N?)。在脂質(zhì)體構(gòu)建、納米探針修飾、膜系統(tǒng)工程、靶向藥物遞送、表面功能化材料等領(lǐng)域具有廣泛應(yīng)用前景,是合成生物學(xué)、納米醫(yī)學(xué)、生物材料學(xué)等方向不可或缺的“工具型”構(gòu)件。

西安齊岳生物科技有限公司專注于高品質(zhì)聚乙二醇(PEG)及其衍生物的研發(fā)與生產(chǎn),提供涵蓋線性PEG、支化PEG、多官能團(tuán)PEG、嵌段共聚物PEG等在內(nèi)的多種基礎(chǔ)結(jié)構(gòu)產(chǎn)品,廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)藥、診斷試劑、納米材料及化學(xué)合成等領(lǐng)域。公司具備靈活的定制能力,可根據(jù)客戶需求提供特定分子量(200–20,000 Da)、官能團(tuán)(如-NH?、-COOH、-SH、-N?、-Biotin、熒光標(biāo)記等)以及不同結(jié)構(gòu)的PEG修飾服務(wù)。憑借先進(jìn)的合成平臺與嚴(yán)格的質(zhì)量控制體系,齊岳生物致力于為科研、藥物開發(fā)和材料應(yīng)用提供可靠、穩(wěn)定、可追溯的PEG解決方案,支持客戶實(shí)現(xiàn)從實(shí)驗(yàn)室研究到產(chǎn)業(yè)轉(zhuǎn)化的各類需求。

廠家:西安齊岳生物科技有限公司

用途:科研

狀態(tài):固體/粉末/溶液

產(chǎn)地:西安

溫馨提醒:僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)!

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