DBCO-PEG-DBCO 雙端功能化點擊化學試劑的特性及應用

1. 分子結構與組成?

核心組分?：

DBCO基團?：兩端為二苯基環辛炔（Dibenzocyclooctyne），通過無銅點擊反應（SPAAC）與疊氮化物特異性結合，形成穩定三唑鍵；

PEG鏈段?：中間為聚乙二醇鏈（分子量范圍 1k–20k），提供親水性、柔性間隔及構象調節能力；

分子對稱性?：雙端DBCO結構使其成為高效的橋接劑或交聯劑。

2. 核心特性?

點擊反應活性?：

與疊氮基團（N?）在生理條件下（pH 7.4、37°C）快速反應（秒級至分鐘級），無需銅催化劑，適用于活體標記；

反應選擇性強，避免與生物分子中胺基或羥基的副反應。

生物相容性?：

PEG鏈賦予高水溶性和低免疫原性，適用于體外與體內應用；

在水性緩沖液（如PBS）中可穩定存在，兼容細胞培養環境。

3. 應用領域?

材料科學與生物工程?：

水凝膠構建?：通過交聯疊氮化聚合物（如透明質酸、聚丙烯酰胺）形成三維網絡，用于組織工程支架或可注射載體；

表面功能化?：修飾納米材料（如金納米顆粒、量子點），實現靶向配體或熒光探針的共價偶聯。

藥物遞送與診斷?：

靶向遞送系統?：連接疊氮化抗體與脂質體/膠束，增強病灶靶向性；

多模態探針?：橋接不同功能分子（如熒光標記物與放射性核素），構建診療一體化工具。

分子自組裝?：

通過雙DBCO基團交聯疊氮修飾的蛋白質或核酸，調控分子聚集態結構。

4. 合成與存儲?

合成工藝?：

通過Sonogashira偶聯反應制備DBCO中間體，再與雙端活化PEG（如雙羥基或雙氨基PEG）連接；

分子量控制需精確調節PEG鏈長（如PEG4、PEG2000），優化反應摩爾比。

質量控制?：

純度≥95%（HPLC驗證），PDI≤1.05（凝膠滲透色譜）；

儲存條件：-20°C避光干燥，需惰性氣體保護防止氧化。

典型應用流程示例

疊氮化材料制備 → DBCO-PEG-DBCO交聯 → 功能化網絡構建 → 性能表征