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采用一鍋法合成氮摻雜[(6.)m8]n環烯納米帶的介紹

發布時間：2021-03-18 作者：axc 分享到：

帶狀分子和不飽和環狀分子不僅結構獨特，而且具有**的光電性能和廣闊的應用潛力，得到了材料學家和超分子化學家的關注。由于環烯類結構具有高反應性和高應變結構等特點，因此在合成上具有一定的挑戰性，目前的合成策略主要包括大環化、帶狀合成和應變誘導三個步驟，每一步難度均較大。在此，我們通過一鍋法成功合成了含氮摻雜的環烯納米帶。

在成帶反應前采用模型化合物2-氨基苯甲酮和磷酸二苯酯(DPP)在甲苯中反應以80%的產率得到6,12-二苯基二苯并[1,5]重氮分子(圖1)，單晶結構顯示兩個苯環之間彎曲角度為75°左右，整體呈筒狀結構(圖1)，是合成含有八元環的納米帶的理想建筑單元。受這種**的自縮合環化反應和Gleiter策略的啟發，我們設計從攜帶雙(氨基二苯甲酮)的前體開始的類似反應，期望一鍋法合成含[1,5]重氮的納米帶。此方法非常**，能一步從前體5、9和14合成 [6.8N2] 3并環、[6.6.8N2] 3并環、[6.6.6.8N2] 3并環和[6.6.6.8N2] 4并環的帶狀分子1-4，苯環和蒽環的每個末端帶有一個氨基和一個苯甲醛基團（圖1和方案1）。

我們進一步對底物進行拓展，合成了中間體8和13，通過Buchwald-Hartwig偶聯反應并水解，得到前體9和14。在稀釋的甲苯溶液中將相應的前體與DPP加熱，分別以24、19、15和5％的產率得到1、2、3和4。作為對比，8步合成了1類似物的全碳[6.8] 3環并苯，總產率約為0.04％。自縮合反應在5天后達到熱力學平衡，1、2、3和4的結構均得到核磁共振譜和高分辨質譜的證實。1 - 3的主干呈三角形，而4的主干呈正方形(圖2a、d、g、h)，這些分子帶中存在著輕微的應變結構。1 - 3中的苯、萘和蒽基團略微向外彎曲，4中的蒽基團略微向內彎曲。在1和2的晶體結構中發現了軸向手性，其外消旋比為1:1(圖2b、e)，并通過分子間[C - H···π]相互作用和范德華力(圖2c,f)將這兩種異構體排列到1D通道中。1、2、3和4的內腔半徑分別為2.32、3.15、4.14、5.86 ?(圖2i)。鍵長分析揭示了橋接苯、萘和蒽環的局域芳香特征和[1,5]重氮化合物單元的非芳香特征。

綜上，開發了一種簡單的方法，通過自縮合反應一步得到氮摻雜[(6.)m8]n環烯納米帶(m=1?3;n= 3,4)。該方法利用了C=N鍵的動態共價特性，克服了環烯合成過程中高反應性和大應變的障礙。獲得的分子通過x射線分析、核磁共振和電子吸收測量，輔助TD DFT計算等手段，得到了很好的表征。它們具有弱共軛的芳-非芳環結構，并且由于分子內相互作用，內部空腔顯示了一個更大屏蔽的化學環境。該方法可用于合成更具挑戰性的二維/三維帶狀/籠狀分子。

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