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利用水溶性偶氮苯基大環(huán)化合物的主客體化學(xué)實(shí)現(xiàn)PHE的分離

發(fā)布時(shí)間：2021-03-18 作者：axc 分享到：

菲（PHE）由于其非凡的性能，在許多領(lǐng)域（如染料、農(nóng)藥和光電材料等）都得到了研究和應(yīng)用。但是，對(duì)于菲的分離一直以來(lái)都面臨較大的困難。目前，工業(yè)上使用的優(yōu)選技術(shù)是結(jié)晶、蒸餾、區(qū)域熔化和制備色譜。然而，這些方法是能源密集型的，并且對(duì)環(huán)境不友好。因此，制定節(jié)能和實(shí)用的方法能將PHE從其芳香族異構(gòu)體蒽（ANT）混合物中分離出來(lái)**重要。這里，介紹了一種基于水溶性大環(huán)的主客體化學(xué)來(lái)實(shí)現(xiàn)PHE的分離方法。

水溶性大環(huán)化合物通過(guò)在水中的疏水相互作用而具有將疏水客體分子封裝在其空腔中的能力。為了實(shí)現(xiàn)水溶性大環(huán)化合物實(shí)現(xiàn)PHE和ANT的分離，大環(huán)化合物的空腔尺寸應(yīng)該與PHE的尺寸相匹配。此外，為了在封裝后釋放客體，大環(huán)應(yīng)該具有刺激響應(yīng)性。而在各種刺激中，光可以以、無(wú)創(chuàng)和清潔的方式遠(yuǎn)程控制分子的封裝和釋放。并且考慮到偶氮苯（azo）基團(tuán)由于E?Z光異構(gòu)化特性而在光響應(yīng)材料中具有廣泛的應(yīng)用，可以考慮引入作為大環(huán)的骨架以賦予大環(huán)光響應(yīng)性并擴(kuò)大大環(huán)腔體的尺寸

與以前報(bào)道的從ANT中分離PHE的策略相反，這里報(bào)道的方法利用了聚陽(yáng)離子水溶性偶氮基大環(huán)1的主客體絡(luò)合特性，在環(huán)境溫度下，通過(guò)固液萃取實(shí)現(xiàn)了從ANT中分離PHE。

之后，為了實(shí)現(xiàn)E,E-1從芳族異構(gòu)體混合物中的選擇性分離PHE，我們研究了主體E,E-1和客體（ANT或PHE）之間的相互作用。核磁共振氫譜顯示，E,E-1上的質(zhì)子的信號(hào)（H2-6）向低場(chǎng)移動(dòng)(Fig.1a，b)，表明E,E-1和ANT之間存在弱相互作用。但是對(duì)于ANT上質(zhì)子的信號(hào)幾乎察覺(jué)不到，這歸因于ANT的低水溶性。此外，通過(guò)核磁共振氫譜(Fig.2,b和c)表征了E,E-1和PHE之間的主客體絡(luò)合作用。E,E-1上質(zhì)子的信號(hào)（H1-6）向低場(chǎng)移動(dòng)，PHE上質(zhì)子的信號(hào)顯現(xiàn)，表明E,E-1對(duì)PHE的溶解有促進(jìn)作用。我們進(jìn)而通過(guò)核磁滴定實(shí)驗(yàn)確定了E,E-1?PHE和E,E-1?ANT的化學(xué)計(jì)量比均為1：1，且利用公式實(shí)際分離測(cè)量了水中E,E-1?PHE和E,E-1?ANT之間的締合常數(shù)，分別為4.5×104 M-1和6.7×104 M-1。緊接著，為了研究水中的絡(luò)合選擇性，我們通過(guò)向E-1的水溶液中加入1.00 eq的PHE和1.00 eq的ANT進(jìn)行競(jìng)爭(zhēng)實(shí)驗(yàn)(Fig.2d)。核磁共振氫譜結(jié)果與E,E-1·PHE的核磁共振氫譜基本一致。因此，我們推斷E,E-1在水中可以選擇性地與PHE結(jié)合。

然而，1的空腔尺寸在E,E-1 →Z,Z-1光異構(gòu)化后**減小，因此要考慮客體PHE的包封和釋放是否可以被光控制。E,E-1·PHE經(jīng)紫外光（365 nm）照射后，發(fā)生1的E→Z光異構(gòu)化，PHE上的質(zhì)子信號(hào)（Ha-e）從核磁共振氫譜中消失（Fig.2e），證明了PHE的釋放。然后在可見(jiàn)光（420 nm）的照射后，Ha-e質(zhì)子信號(hào)的出現(xiàn)表明PHE被再次封裝在E,E-1的腔中（Fig.2f）。

我們?cè)谘芯苛?strong style="margin: 0px; padding: 0px; max-width: **; box-sizing: border-box; word-wrap: break-word !important;">1在水中的光異構(gòu)化行為和主客體絡(luò)合作用后，利用1從PHE和ANT的混合物中選擇性的分離PHE。其分離過(guò)程如圖（Scheme 2）所示。分離結(jié)果通過(guò)核磁共振氫譜進(jìn)行表征，顯示其主要信號(hào)與PHE質(zhì)子有關(guān)（Fig.3a-c），并且PHE的純度為91.7%。此外，大環(huán)1可以重復(fù)使用至少5次，而且不會(huì)明顯降低PHE的分離性能（Fig.3d），五次結(jié)果PHE的平均純度為91.1%。

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