含氟雜芳基砜類試劑(氟烷基化反應)的研究進展

含氟有機化合物在功能材料、醫藥、農藥等方面有著較廣的應用，因此發展向有機分子、高選擇性地引入氟原子和含氟片段一直是有機化學領域中的重要研究方向。中國科學院上海有機化學研究所有機氟化學院實驗室的課題組一直致力于有機化學中氟原子取代效應（氟效應）的研究，并在基于含氟含硫試劑的選擇性氟烷基化和氟烯基化方面取得了一系列成果 .

報道了二氟甲基（2-吡啶基）砜（2-PySO2CF2H）這一新試劑對醛以及酮的脫氧偕二氟烯基化反應(Org. Lett. 2010, 12, 1444; Chem. Eur. J. 2014, 20, 7803)，不但捕獲到了反應中的含氟亞磺酸鹽中間體，并且發展了新的氟烷基化反應。得益于2-吡啶基這一雜芳基的調控性，目前，2-PySO2CF2H已經成為一種將羰基化合物轉化為偕二氟烯烴以及制備在開發中具有重要價值的少氟烷基亞磺酸鹽的重要試劑，被國內外同行稱為“胡試劑（Hu’s reagent或Hu reagent）”。2015年, 他們還利用本團隊開發的單氟烷基（2-吡啶基）試劑與醛反應，通過含氟亞磺酸鹽中間體在分解成烯過程中的動力學拆分發展了一種液相—液相萃取分離單氟烯烴順反異構體的方法，實現了對單氟烯烴順反異構體的“無痕”化學分離（圖一）。 

在此基礎上，該小組利用含氟雜芳基砜的反應特性，研究了從氟烷基砜可控產生氟烷基自由基的方法。他們使用可見光氧化還原催化的溫和反應條件，實現了含氟砜的單電子轉移還原，將氟烷基(2-苯并噻唑基)砜以及氟烷基(2-吡啶基)砜發展成了新型實用的氟烷基自由基前體，為含氟砜參與的自由基氟烷基化反應研究奠定了基礎。 

以上資料來自上海有機化學研究所

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小編zhn2020.11.20