一種中五氟苯基取代卟啉金屬配合物的一個(gè)鄰氟原子的分子內(nèi)SNAr取代被鄰近的β-氨基官能基取代,生成相應(yīng)的中氟苯基取代金屬喹啉[2,3,4-at]卟啉,這種卟啉不能用既定的喹啉環(huán)化方法得到。
從而制備了Cu(II)、Ni(II)和Zn(II)配合物。母體游離基喹啉[2,3,4-at]卟啉只能通過(guò)銅或鋅配合物的脫金屬來(lái)獲得。環(huán)化中芳基上剩余的鄰氟原子與鄰吡咯部分上的β-氫原子之間的強(qiáng)空間核磁共振光譜耦合為環(huán)化提供了清晰的光譜特征。
喹啉環(huán)化能**改變其光學(xué)性質(zhì)。由于β-氨基官能的存在,所有的喹啉環(huán)化卟啉與Br?nsted酸和堿都表現(xiàn)出強(qiáng)烈的鹽色反應(yīng),這是它們?cè)诨瘜W(xué)傳感領(lǐng)域潛在應(yīng)用的先決條件。
由中四(五氟苯基)-2-氨基金屬卟啉(M=Cu(II), Ni(II), Zn(II))中五氟苯基上的鄰氟原子與β-氨基之間的分子內(nèi)SNAr置換反應(yīng)為喹啉-環(huán)化金屬卟啉的合成提供了一種新的途徑。通過(guò)脫金屬得到相應(yīng)的游離基發(fā)色團(tuán)。
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