設計并合成了三種紅光/近紅外發射的鄰羥基苯乙酮衍生物,3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L1),1-(2-hydroxyphenyl)-3-[4-(1-pyrrolidinyl)phenyl]-2-propen-1-one(L2)和 3-[4-(diphenylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)-2-propen-1-one(L3)。

對比它們的熒光光譜發現,N,N-二甲氨基具有強烈的供電子能力,可以將其作為電子供體構建紅光發射的熒光分子。

然而,N,N-二甲氨基在構建熒光分子時,由于存在TICT效應,雖然可以引起發射波長的紅移,但是也會帶來熒光強度的降低,為了避免TICT過程的形成,我們分別引入五元氮雜環丁烷基和三苯胺基取代二甲氨基以減弱TICT的淬滅效應。

結果表明,氮雜環丁烷可以**提高熒光分子的發光性能并導致發射波長的**紅移。

但是三苯胺基的引入導致分子構象趨于平面化,引起分子間π-π堆疊反而使熒光強度降低。

因此,化合物L1,L2,L3固體的發射波長分別為685 nm,700 nm和617 nm,相應的熒光量子產率(ΦF)分別為27.03%,49.48%和 0.88%。

分子L2具有良好的發光性能,可以作為熒光團應用于熒光探針等方面。

在分子L2基礎上發展起來的熒光探針probe 4(2-[3-[4-(pyrrolidin-1-yl)phenyl]acryloyl]phenyl acrylate)表現出對 Cys 的專一識別性和良好的抗干擾性能,可以實現在紅光/近紅外波長范圍對Cys特異性識別和定量檢測。

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溫馨提示：僅用于科研，不能用于人體實驗！

小編zhn2022..01.12