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卟啉 |含n -甲基-2-吡啶基氧鐵(IV)卟啉π-陽離子自由基配合物的合成、表征及反應活性
發布時間:2022-01-06     作者:卟啉   分享到:

活性位點附近的電荷是控制金屬酶反應性的一個重要因素。

為了研究亞鐵血紅素蛋白中亞鐵血紅素附近陽離子電荷的影響,我們合成了新的鐵卟啉配合物(1和2),在四個中間位的其中一個位置上分別具有陽離子3-甲基- n -甲基-2-吡啶基團。

n -甲基-2-吡啶基可以通過鈀催化劑的斯蒂勒偶聯反應引入。

1 (1- compi)和2 (2- compi)的氧鐵(IV)卟啉π-陽離子自由基復合物(化合物I)可溶于大多數有機溶劑,可以直接比較它們與四甲基卟啉(3-CompI)和四基(2,6-二氯苯基)卟啉復合物(4-CompI)在相同條件下的電子結構和反應活性。

1-CompI的光譜數據與3-CompI接近,但1-CompI的氧化還原電位與4-CompI接近。

環氧化反應動力學分析表明,1-CompI和2-CompI的活性比3-CompI高(~250倍),與4-CompI相當。

DFT計算表明,1-CompI和2-CompI的氧化還原電位正移和反應活性增強是由n-甲基-2-吡啶陽離子的分子內電場效應引起的,而不是由吸電子效應引起的。

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