一種新型尾式卟啉: 5-對[4-(間-吡啶氧基)丁氧基]苯基卟啉(PyBPTPP), 是在卟啉的苯基取代上連接了吡啶基的尾端基團,其分子結構見圖1.11所示。
一種尾式卟啉5-對(4-(間-吡啶氧基)丁氧基]苯基-10,15,20三苯基卟啉(簡稱PyBPTPP)的制備方法如下所述
0.6g金屬鈉(0.026mol)溶于6m1無水甲醇中,得無色甲醇鈉溶液。將80a1DMF加入甲醇鈉中,加入2.45g(0.0256mo1)的3-羥基吡啶, 在80C攪拌 反應2h,溶液變為黃棕色,減壓蒸去甲醇,直至DMF蕪出,冷卻備用,將1g BrBPTPP溶于40ml DMF并滴入上述制好的3-羥基吡啶鈉鹽中,在室溫下攪拌反應20h(注意避光和于燥),薄層點板檢查反應接近完全(蒸氣下顯示)將反應液傾入300m1的苯中,溶液變為紫紅色.用1mol/L的NaOH水溶液洗去未反應的3 -羥基吡啶,再用水洗至中性,用無水MgSO,干燥,過濾后減壓蒸去苯溶液,得粗產品.粗產品溶于氯仿,以中性氧化鋁-氯仿柱層析,一色帶為少量未反應完全的BrBPTPP,二色帶為產物PyBPTPP,柱頂有少量的雜質帶,減壓濃縮二色帶,過硅膠柱,以氯仿-石油醚(2: 1 )混合液淋洗。收集主要紫色帶,以氯仿-甲醇重結晶,得產品PyBPTPP 0.45g. 產率為44.1%。
尾式卟啉化合物,特別是含咪唑基的尾式卟啉,其結構非常接近生物酶和生物蛋白的活性中心分子結構,對其結構和性質的研究,有望獲得更多關于細胞色素和血紅蛋白作用機理的信息。另外,將咪唑衍生物通過共價化學鍵連接到卟啉的中位碳上,得到一類新型的卟啉衍生物,不僅可以改善卟啉分子的光學性能,而且可以減慢卟啉在催化氧化過程中的自聚和降解現象。
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