氨基、羧基修飾的硅基羅丹明近紅外熒光分子探針
sir熒光探針是指光譜范圍位于650—900nm范圍內具有熒光特性的一類分子,與具有較短吸收和發射波長的熒光探針相比,近紅外熒光探針具光散射小、組織穿透能力強、受生物體自發熒光影響小、有利于進行多熒光染色等特點。
近期, 我們通過用Si替代羅丹明分子中的橋連O原子,發展了一類新型近紅外熒光分子-硅基羅丹明,硅基羅丹明染料不僅保留了傳統羅丹明染料的優點, 如摩爾吸光系數高, 熒光量子產率高, 水溶性好, 光穩定性好等, 同時還具有優良的近紅外光譜性質和較好的生物相容性。
我們介紹了一條以二苯基硅醚為中間體,直接得到不同種類硅基羅丹明分子的方法( 圖28) 。 由于避免了活性有機金屬鋰試劑的使用,底物可不經保護直接通過縮合反應而得到硅基羅丹明分子。由此,我們設計的合成方法可引入一些便于進一步修飾的基團,如Br、COOH、NH2等,得到一系列功能化硅基羅丹明分子。此外,我們還通過該方法合成了擴環和不對稱的硅基羅丹明底物。我們將SiRB. C- CH與( 3一疊氮基丙基) 一三苯基膦反應得到SiRB,用于活細胞線粒體近紅外熒光成像實驗中。
圖1
我們設計了一種由二苯基醚中間體合成羅丹明分子的方法( 圖2),此外,苯甲醛與Ⅳ- 取代苯胺在加熱條件下也可直接構建三芳基甲烷母核(受以上研究結果啟發,經過反合成分析(圖1),我們設計了一條全新的合成路線,由二芳基硅醚( Di arylsi l ylether,DASEs) 中間體與不同取代的苯甲醛縮合構建硅基羅丹明衍生物。
圖2
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