Cy5.5-Hyaluronic Acid,CY5.5標(biāo)記透明質(zhì)酸的反應(yīng)位點(diǎn)
透明質(zhì)酸(Hyaluronic Acid,HA)是一種存在于結(jié)締組織、皮膚和眼球中的線性多糖,主要由重復(fù)的D-葡萄糖醛酸和N-乙酰-D-氨基葡萄糖單元組成。因其良好的生物相容性、生物可降解性及保濕和細(xì)胞信號(hào)調(diào)節(jié)功能,HA用于藥物遞送、組織工程和美容醫(yī)藥領(lǐng)域。將近紅外熒光染料Cy5.5標(biāo)記到HA分子上,結(jié)合HA的生物功能和Cy5.5的光學(xué)優(yōu)勢(shì),實(shí)現(xiàn)載體的可視化追蹤和靶向效果的評(píng)估。
HA分子上的反應(yīng)位點(diǎn)
HA分子含有大量羧基(–COOH)和少量羥基(–OH)官能團(tuán),其中羧基主要位于葡萄糖醛酸單元的C6位置,是進(jìn)行化學(xué)修飾的主要位點(diǎn)。羧基的活化和修飾是標(biāo)記反應(yīng)的核心。
Cy5.5染料的活性基團(tuán)
Cy5.5通常以NHS酯(N-羥基琥珀酰亞胺酯)形式存在,具有活潑的酯基,能與含有氨基的分子發(fā)生酰胺化反應(yīng)。但HA羧基豐富而缺乏游離氨基,因此通常需要先對(duì)HA進(jìn)行改性,引入氨基團(tuán)。
引入氨基修飾的步驟
通過化學(xué)方法如EDC(1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺)/NHS輔助下,將HA的羧基與含氨基的小分子(如乙二胺)發(fā)生酰胺化反應(yīng),得到氨基修飾的HA(HA-NH2)。該步驟為后續(xù)Cy5.5的標(biāo)記提供了反應(yīng)位點(diǎn)。
Cy5.5與氨基修飾HA的偶聯(lián)反應(yīng)
隨后,Cy5.5-NHS酯與HA-NH2的游離氨基發(fā)生酰胺鍵形成的共價(jià)偶聯(lián)。反應(yīng)通常在pH 7.5-8.5的緩沖液中進(jìn)行,保證NHS酯的活性和氨基的親核性。該反應(yīng)穩(wěn)定且特異,生成Cy5.5-Hyaluronic Acid。
反應(yīng)機(jī)理細(xì)節(jié)
Cy5.5-NHS酯中的活性酯碳原子被HA-NH2的氨基親核進(jìn)攻,形成四面體中間體,隨后NHS離去,生成酰胺鍵。該過程為共價(jià)鍵連接,連接牢固,保證標(biāo)記分子穩(wěn)定性。
產(chǎn)物性質(zhì)及優(yōu)勢(shì)
Cy5.5-Hyaluronic Acid結(jié)合了HA的生物功能和Cy5.5的近紅外熒光特性,兼具靶向CD44受體的能力和優(yōu)良的組織穿透性。其水溶性好,光學(xué)穩(wěn)定,適合活體成像與藥物遞送。
產(chǎn)品名稱:Cy5.5-Hyaluronic Acid,CY5.5標(biāo)記透明質(zhì)酸
純度:95%+
性狀:固體或液體
儲(chǔ)藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
廠家:齊岳生物
關(guān)于我們
齊岳生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù),如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)??蛇x擇多種功能團(tuán)與目標(biāo)分子進(jìn)行精準(zhǔn)結(jié)合,實(shí)現(xiàn)對(duì)蛋白質(zhì)、多肽、抗體、核酸或納米材料的熒光修飾。此外,齊岳生物還提供定制染料標(biāo)記服務(wù),包括肽類、蛋白類、小分子、糖類等不同類型標(biāo)的物,滿足用戶在科研、成像等多方面的個(gè)性化應(yīng)用。
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