CY5.5-L-Glutamic Acid，CY5.5標(biāo)記L谷氨酸的合成步驟概述

CY5.5-L-谷氨酸是一種通過將氨基酸L-谷氨酸（L-Glutamic Acid）與近紅外熒光染料CY5.5共價(jià)偶聯(lián)得到的功能性標(biāo)記物，應(yīng)用于生物成像、藥物遞送和生物分子追蹤等領(lǐng)域。其合成過程設(shè)計(jì)合理，確保標(biāo)記效率與分子結(jié)構(gòu)穩(wěn)定性的同時(shí)，程度保留L-谷氨酸的生物活性。

1. 材料準(zhǔn)備：

L-谷氨酸：手性氨基酸，含有α-氨基和兩個(gè)羧基（α-羧基和側(cè)鏈羧基）。

CY5.5-NHS酯：含有活性N-羥基琥珀酰亞胺酯的近紅外熒光染料，具備高效與胺基反應(yīng)的活性。

緩沖液：一般選用pH 8.0–8.5的碳酸鹽緩沖液或PBS緩沖液，以保持反應(yīng)條件的溫和性。

有機(jī)堿：三乙胺（TEA）等，用于調(diào)節(jié)體系pH及促進(jìn)反應(yīng)。

2. 反應(yīng)機(jī)理與連接位點(diǎn)選擇：

L-谷氨酸中存在兩個(gè)羧基和一個(gè)氨基，標(biāo)記主要發(fā)生在氨基與CY5.5-NHS酯之間，通過酰胺鍵形成實(shí)現(xiàn)穩(wěn)定偶聯(lián)。一般選擇α-氨基作為反應(yīng)位點(diǎn)，因?yàn)閭?cè)鏈羧基若參與反應(yīng)，則會(huì)影響分子功能及水溶性。為了避免羧基之間副反應(yīng)，有時(shí)需對(duì)羧基進(jìn)行保護(hù)。

3. 合成步驟概述：

（1）羧基保護(hù)（可選）：

為防止羧基參與副反應(yīng)，L-谷氨酸的羧基常用酯化法進(jìn)行保護(hù)（如甲酯或叔丁酯保護(hù)）。此步驟提高了氨基的反應(yīng)選擇性，保護(hù)基團(tuán)在后續(xù)水解步驟中易于去除。

（2）偶聯(lián)反應(yīng)：

在有機(jī)堿（TEA）存在下，將保護(hù)后的L-谷氨酸溶解于緩沖液中，緩慢滴加CY5.5-NHS酯溶液（常用DMSO或DMF溶劑），室溫條件下攪拌反應(yīng)6–12小時(shí)。期間，通過NHS酯與α-氨基發(fā)生親核取代反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵。

（3）保護(hù)基去除（如適用）：

反應(yīng)結(jié)束后，采用酸性條件（如TFA）去除羧基保護(hù)基團(tuán)，恢復(fù)羧基的自由狀態(tài)，確保終產(chǎn)物具備良好的生物活性及水溶性。

（4）純化步驟：

采用反相高效液相色譜（RP-HPLC）分離純化目標(biāo)產(chǎn)物，利用紫外-可見及熒光檢測定位產(chǎn)品峰。收集純品后凍干得固體。

4. 質(zhì)量控制：

通過質(zhì)譜、核磁共振（NMR）、紫外-可見光譜和熒光光譜確認(rèn)偶聯(lián)成功及分子結(jié)構(gòu)。測定產(chǎn)物的光學(xué)純度、熒光特性及溶解性能，確保滿足后續(xù)應(yīng)用需求。

總結(jié)：

CY5.5-L-谷氨酸的合成設(shè)計(jì)注重保護(hù)基策略和偶聯(lián)反應(yīng)的選擇性，通過溫和條件下的NHS酯-胺反應(yīng)實(shí)現(xiàn)高效標(biāo)記。此方法保證了分子的結(jié)構(gòu)完整和功能保留，使得該標(biāo)記物在生物成像

產(chǎn)品名稱：CY5.5-L-Glutamic Acid，CY5.5標(biāo)記L谷氨酸

純度：95%+

性狀：固體或液體

儲(chǔ)藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

廠家：齊岳生物

關(guān)于我們

齊岳生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù)，如活性酯（NHS酯）、馬來酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)。可選擇多種功能團(tuán)與目標(biāo)分子進(jìn)行精準(zhǔn)結(jié)合，實(shí)現(xiàn)對(duì)蛋白質(zhì)、多肽、抗體、核酸或納米材料的熒光修飾。此外，齊岳生物還提供定制染料標(biāo)記服務(wù)，包括肽類、蛋白類、小分子、糖類等不同類型標(biāo)的物，滿足用戶在科研、成像等多方面的個(gè)性化應(yīng)用。

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