別名:二磺酸吲哚菁綠肼基化合物
外觀:通常為深綠色至藍綠色粉末或固體
溶解性:極性良好,易溶于水及PBS緩沖液,具良好的水溶性,特別是二磺酸鹽形式增強了其水溶性能
二、結構特征
DiSulfo ICG Hydrazide 是以吲哚菁綠(Indocyanine Green, ICG)為核心結構,修飾了兩個磺酸基(-SO3H),形成二磺酸鹽形式,增強了其水溶性和生物兼容性。其分子末端含有一個活潑的肼基(-NH-NH2)官能團。
肼基(hydrazide)官能團使其能夠與醛基化合物(-CHO)發生特異性反應,形成穩定的肼縮合物(hydrazone)。這種反應性質被廣泛用于生物標記和偶聯化學,尤其是在生物大分子(如糖類、蛋白質、寡核苷酸)帶有醛基時實現特異性連接。
三、光學性質
吸收峰:約780-810 nm,位于近紅外區域(NIR),具有很強的吸光度,適合生物成像。
發射峰:約820-840 nm,近紅外熒光發射,背景干擾低,穿透深,適合體內或體外深層成像。
熒光量子產率:較高,但具體數值依環境和溶劑有所變化。
光穩定性:ICG類染料普遍具有一定的光漂白問題,但二磺酸鹽衍生物光穩定性較普通ICG有所改善。
四、主要用途及應用領域
1. 生物成像
DiSulfo ICG Hydrazide常用于近紅外熒光成像,特別是在生物醫學研究中:
細胞標記:通過肼基與細胞表面或胞內醛基的偶聯,實現特異性熒光染色。
分子探針制備:可與各種醛基功能化分子(多肽、蛋白、抗體、糖類)偶聯,制備特異性熒光探針,用于靶向成像。
2. 生物偶聯化學
蛋白質修飾:某些蛋白經過周期性氧化處理后,其糖基可轉化為醛基,DiSulfo ICG Hydrazide可特異性標記這類蛋白,便于熒光追蹤和定量。
寡糖及多糖標記:糖類分子中的醛基能夠與肼基形成穩定的連接,用于糖類生物分子的分析及檢測。
核酸標記:通過前期化學修飾在核酸上引入醛基,實現核酸的熒光標記。
五、化學反應特性
肼基特異性反應:肼基能與醛基形成共價的肼縮合物(hydrazone),該反應溫和且高效,適合生物大分子的溫和修飾。
pH適應性:肼縮合物的形成通常在pH 5-7.5條件下效果好,穩定性適合生理環境。
偶聯反應條件簡便:常溫、無毒溶劑(PBS、緩沖液)即可完成,適合生物實驗操作。
可逆性:hydrazone鍵在酸性條件下可能部分水解,設計時可通過結構優化增強穩定性。
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