英文名 5-FAM-Alkyne
CAS號 510758-19-7
分子量 413.379
密度 1.6±0.1 g/cm3
沸點(diǎn) 709.6±60.0 °C at 760 mmHg
分子式 C24H15NO6
熔點(diǎn) 313 °C(dec.)
閃點(diǎn) 382.9±32.9 °C
FAM Alkyne, 5-isomer(5-異構(gòu)體熒光素炔基衍生物)是一種帶有活性炔基(Alkyne)的熒光素類染料(Fluorescein, 簡稱FAM)衍生物。
其主要特點(diǎn)是在熒光素母體的 5-位引入一個末端炔基,使其具備了“點(diǎn)擊化學(xué)”反應(yīng)能力,能夠通過銅催化疊氮-炔環(huán)加成(CuAAC)與疊氮化合物(Azides)高效、特異地偶聯(lián),從而廣泛用于核酸標(biāo)記、蛋白修飾、納米顆粒功能化、生物成像與追蹤等研究領(lǐng)域。
分子結(jié)構(gòu)與功能特點(diǎn)
FAM Alkyne 是熒光素結(jié)構(gòu)的一個衍生物,主要保留了以下關(guān)鍵結(jié)構(gòu)特征:
熒光素核心:負(fù)責(zé)綠色熒光發(fā)射(激發(fā)峰495 nm,發(fā)射峰520 nm),亮度高、背景低。
炔基引入:在分子5-位引入末端炔基(–C≡CH),具備可參與點(diǎn)擊化學(xué)的反應(yīng)位點(diǎn)。
羧酸酯保護(hù)或自由羧基形式:在某些版本中羧酸可能以酯保護(hù),以提高穩(wěn)定性和細(xì)胞通透性。
、主要應(yīng)用
1. 核酸標(biāo)記
通過點(diǎn)擊反應(yīng)將 FAM Alkyne 與含疊氮基的寡核苷酸(如Azide-DNA、Azide-RNA)偶聯(lián)
可用于 qPCR 探針、引物標(biāo)記、FRET 探針等
提供高靈敏度、特異性檢測能力
2. 蛋白質(zhì)修飾與追蹤
利用蛋白表面暴露的疊氮基(如經(jīng) SPAAC 標(biāo)簽引入)與炔基偶聯(lián)
實(shí)現(xiàn)蛋白質(zhì)的可視化、定位或動態(tài)追蹤
3. 細(xì)胞成像與追蹤
將 FAM Alkyne 標(biāo)記物與細(xì)胞膜、胞內(nèi)結(jié)構(gòu)靶向探針結(jié)合
高亮度綠色熒光,適合與紅、遠(yuǎn)紅通道共用
可用于活細(xì)胞成像與死活細(xì)胞分辨實(shí)驗(yàn)
4. 納米材料修飾
在納米顆粒、聚合物、表面材料上引入疊氮功能基
通過 CuAAC 將 FAM Alkyne 修飾上去,實(shí)現(xiàn)光學(xué)標(biāo)記和功能可視化
常用于傳感器構(gòu)建、光響應(yīng)材料設(shè)計(jì)
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