產品名稱:二苯并環辛炔-雙硫鍵-羧基
英文名稱:DBCO-SS-COOH
CAS:2576471-49-1
DBCO-SS-COOH(CAS 號:2576471-49-1,二苯并環辛炔 - 雙硫鍵 - 羧基)是一種含雙功能基團的生物正交試劑,分子結構由二苯并環辛炔(DBCO)、雙硫鍵(-SS-)和羧基(-COOH)通過連接臂串聯而成。DBCO 可介導無銅點擊化學反應,雙硫鍵具備還原響應性,羧基則提供與氨基偶聯的活性位點,這種 “反應 - 響應 - 偶聯” 三位一體的設計使其在智能遞藥系統和可控釋放研究中極具應用價值。
物理性質方面,該化合物為淡黃色粉末,熔點約 150-155℃,在二甲基亞砜(DMSO)、N,N - 二甲基甲酰胺(DMF)等極性有機溶劑中溶解性良好,溶解度可達 20-30mM,在水中溶解性較差(約 0.5-1mM),需借助有機溶劑助溶。化學性質上,DBCO 與疊氮基團的反應速率快(二級速率常數約 103 M?1s?1),無需金屬催化劑,可在生理條件下高效進行;雙硫鍵在還原劑(如谷胱甘肽、DTT)作用下易斷裂,實現響應性釋放;羧基在縮合劑(如 EDC/NHS)存在下可與氨基反應形成酰胺鍵,便于偶聯至含氨基的生物分子或載體表面。
應用領域中,DBCO-SS-COOH 是構建還原敏感型靶向遞送系統的關鍵試劑。在腫瘤治療中,通過羧基與抗體或靶向肽的氨基偶聯,引入 DBCO 基團,再與疊氮修飾的納米藥物載體發生點擊反應,形成靶向遞藥系統。當載體進入腫瘤微環境(高還原氛圍)時,雙硫鍵斷裂,釋放藥物,提高治療效果并降低毒副作用。在蛋白質組學研究中,可用于標記含疊氮的蛋白質,通過還原劑處理實現標記的可逆性去除,便于研究蛋白質的動態變化。此外,在生物材料領域,可修飾到支架材料表面,實現細胞的靶向黏附和可控釋放。
儲存 DBCO-SS-COOH 需密封于棕色瓶中,置于 - 20℃避光干燥環境,防止 DBCO 基團氧化和雙硫鍵斷裂,可穩定保存 1 年以上。使用時,用 DMSO 配制儲備液,與氨基反應時控制 pH 5.0-6.0(EDC/NHS 活化條件),點擊反應在 pH 7.0-8.0 進行,還原響應實驗可選用 10mM DTT 或 10mM 谷胱甘肽,37℃反應 30 分鐘即可實現雙硫鍵斷裂。
產地:西安
規格:50mg 100mg 500mg
純度:95%
狀態:固體/粉末
儲藏條件:冷藏
溫馨提示:僅用于科研,不能用于人體實驗!
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小編:HLL 2025年8月4日