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三種有機(jī)硼基化合物的合成方法介紹
發(fā)布時(shí)間:2021-06-17     作者:axc   分享到:

三種有機(jī)硼基化合物的合成方法介紹

有機(jī)硼試劑在有機(jī)化學(xué)中應(yīng)用非常廣泛,因其具有非常好的底物適用性及官能團(tuán)容忍性,因此,在有機(jī)化學(xué)合成中占有重要地位——它是構(gòu)建C(sp2)-C(sp2)的**。那么,在有機(jī)化學(xué)中合成有機(jī)硼試劑就顯得格外重要。

一、鈀催化硼基化

  1. 反應(yīng)通式:

image.png

2.反應(yīng)機(jī)理:

image.png

在Pd催化的偶聯(lián)反應(yīng)中,基本上都是按照氧化加成、轉(zhuǎn)金屬和還原消除三步走的機(jī)理進(jìn)行的,在此類偶聯(lián)反應(yīng)中,選擇合適的堿及溶劑對硼基化反應(yīng)至關(guān)重要!通常,KOAc是該反應(yīng)最合適的堿。因?yàn)閴A性略強(qiáng)的堿K3PO4K2CO3會進(jìn)一步使Ar(OR)2和Ar-X發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),從而生成聯(lián)芳副產(chǎn)物,而且極性溶劑有利于反應(yīng)的進(jìn)行。

3.芳基鹵代物硼基化舉例

image.png

對于大位阻(鄰位取代)的鹵代烴其芳基硼基化難以形成,常常要選擇位阻較小硼化試劑。

二、通過活潑金屬試劑轉(zhuǎn)化:

1. 格式試劑

image.png

2. 有機(jī)鋰試劑

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三、芳香含氮化合物非金屬催化轉(zhuǎn)化:

image.png

室溫就可發(fā)生反應(yīng),且無需無氧環(huán)境,芳基硼酸酯不需要純化可直接進(jìn)行下一步的偶聯(lián)反應(yīng)。

      芳香伯胺也可以在強(qiáng)酸條件下通過NaNO2做成重氮鹽,然后加入硼化試劑即可得到硼基化底物。

image.png

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環(huán)丙基硼酸頻哪醇酯CAS:126689-01-8

4-(二甲基羰基)苯硼酸酸二羥基己二醇酯CAS:400727-57-3

3-溴甲基苯基硼酸, 新戊二醇酯CAS:143805-78-1

2-(三氟甲氧基)苯硼酸頻那醇酯CAS:832114-04-2

3-(三氟甲氧基)苯硼酸頻哪醇酯CAS:262376-31-8

4-(三氟甲氧基)苯基硼酸頻那醇酯CAS:474709-28-9

9H-咔唑-2-硼酸頻那醇酯CAS:871125-67-6

3,4-二甲氧基苯硼酸頻哪醇酯CAS:365564-10-9

4-溴甲基苯硼酸頻哪酯CAS:138500-85-3

2-溴乙基基苯硼酸頻哪醇酯CAS:377780-72-8

2-甲氧基苯基硼酸頻哪醇酯CAS:190788-60-4

3-喹啉硼酸頻哪醇酯CAS:171364-85-5

4-異喹啉硼酸頻哪醇酯CAS:685103-98-4

3,4,5-三氟苯基硼酸頻那醇酯CAS:827614-70-0

4-叔丁基苯硼酸頻那醇酯CAS:214360-66-4

3,5-二氯苯硼酸頻那醇酯CAS:68716-51-8

1-丙基-1H-吡唑-4-硼酸頻哪醇酯CAS:827614-69-7

反式-1-辛烯基-1-基硼酸頻那醇酯CAS:83947-55-1

2-氯吡啶-3-硼酸頻哪醇酯CAS:452972-11-1

2-氰基甲基苯基硼酸頻哪醇酯CAS:325141-71-7

3-乙酰基苯硼酸頻哪醇酯CAS:214360-49-3

3-氨甲?;脚鹚狲P梨酯CAS:188665-74-9

2-(二甲氨基)苯基硼酸頻那醇酯CAS:832114-08-6

3,4-二亞甲二氧苯基硼酸頻哪醇酯CAS:94838-82-1

3-甲氧基苯硼酸頻哪醇酯CAS:325142-84-5

2-甲基呋喃-5-硼酸頻哪醇酯CAS:338998-93-9

二氯甲基二異丙氧基硼烷CAS:62260-99-5

2-氨基吡啶-5-硼酸頻哪醇酯CAS:827614-64-2

3,5-二甲基吡唑-4-硼酸頻哪醇酯CAS:857530-80-4

3,5-二甲基異惡唑-4-硼酸頻哪醇酯CAS:832114-00-8

4-甲?;脚鹚犷l哪醇酯CAS:128376-64-7

3-甲?;脚鹚犷l哪醇酯CAS:380151-86-0

2-氰基苯硼酸CAS:138642-62-3

3-羥基苯硼酸CAS:87199-18-6

2-呋喃硼酸CAS:13331-23-2

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二異丙氧基甲基硼烷CAS:86595-27-9

1-丙基硼酸兒茶酚酯CAS:40218-49-3

苯基硼酸1,3-丙二醇酯CAS:4406-77-3

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異丙烯基硼酸頻哪醇酯CAS:126726-62-3

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3-乙酰胺基苯硼酸CAS:78887-39-5

5-醛基呋喃-2-硼酸CAS:27329-70-0

4-乙酰氨基苯硼酸CAS:101251-09-6

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2-(N,N-二甲基胺甲基)苯硼酸CAS:85107-53-5

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4-甲氧基苯硼酸CAS:5720-07-0

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溫馨提示:西安齊岳生物科技有限公司供應(yīng)的產(chǎn)品僅用于科研,不能用于其他用途,





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