三種有機(jī)硼基化合物的合成方法介紹
有機(jī)硼試劑在有機(jī)化學(xué)中應(yīng)用非常廣泛,因其具有非常好的底物適用性及官能團(tuán)容忍性,因此,在有機(jī)化學(xué)合成中占有重要地位——它是構(gòu)建C(sp2)-C(sp2)的**。那么,在有機(jī)化學(xué)中合成有機(jī)硼試劑就顯得格外重要。
一、鈀催化硼基化
反應(yīng)通式:

2.反應(yīng)機(jī)理:

在Pd催化的偶聯(lián)反應(yīng)中,基本上都是按照氧化加成、轉(zhuǎn)金屬和還原消除三步走的機(jī)理進(jìn)行的,在此類偶聯(lián)反應(yīng)中,選擇合適的堿及溶劑對硼基化反應(yīng)至關(guān)重要!通常,KOAc是該反應(yīng)最合適的堿。因?yàn)閴A性略強(qiáng)的堿K3PO4或K2CO3會進(jìn)一步使Ar(OR)2和Ar-X發(fā)生Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),從而生成聯(lián)芳副產(chǎn)物,而且極性溶劑有利于反應(yīng)的進(jìn)行。
3.芳基鹵代物硼基化舉例

對于大位阻(鄰位取代)的鹵代烴其芳基硼基化難以形成,常常要選擇位阻較小硼化試劑。
二、通過活潑金屬試劑轉(zhuǎn)化:
1. 格式試劑

2. 有機(jī)鋰試劑

三、芳香含氮化合物非金屬催化轉(zhuǎn)化:

室溫就可發(fā)生反應(yīng),且無需無氧環(huán)境,芳基硼酸酯不需要純化可直接進(jìn)行下一步的偶聯(lián)反應(yīng)。
芳香伯胺也可以在強(qiáng)酸條件下通過NaNO2做成重氮鹽,然后加入硼化試劑即可得到硼基化底物。

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環(huán)丙基硼酸頻哪醇酯CAS:126689-01-8
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3-溴甲基苯基硼酸, 新戊二醇酯CAS:143805-78-1
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3-(三氟甲氧基)苯硼酸頻哪醇酯CAS:262376-31-8
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3,4-二甲氧基苯硼酸頻哪醇酯CAS:365564-10-9
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2-甲氧基苯基硼酸頻哪醇酯CAS:190788-60-4
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