英文名 Tyramide alkyne

CAS號 2230051-33-7

分子量 231.29

分子式 C14H17NO2

熔點 N/A

Tyramide-alkyne是一類結構中同時包含酪酰胺（tyramide）基團和炔基（alkyne）官能團的有機小分子衍生物，在現代生物標記、信號放大技術和生物正交化學等領域中具有重要應用價值。

其分子結構主要由三個部分構成：一個酪胺骨架（即4-羥基苯乙胺結構），一個炔基官能團（通常為末端炔或內部炔）以及連接這兩者的柔性或剛性連接臂。該分子將酪酰胺的高反應性和炔基的生物正交性結合起來，成為高靈敏度標記和高特異性連接的理想化合物。

分子結構與理化性質

Tyramide本身是一種酚類胺化合物，具有4-羥基苯乙胺結構，常被用作過氧化物酶（如辣根過氧化物酶，HRP）催化下的底物，在存在H?O?時可以被酶氧化生成短壽命的酚自由基，進而共價結合到近鄰蛋白或多肽的酪氨酸殘基上。這種酪酰胺信號放大反應（TSA）技術廣泛用于免疫組織化學和原位雜交實驗中。

當酪酰胺分子通過適當的化學連接方式引入一個炔基時，便形成了Tyramide-alkyne。炔基官能團使得該分子可以參與銅催化的疊氮-炔環加成反應（CuAAC，即點擊化學反應），從而與疊氮修飾的生物分子（如DNA、蛋白質、抗體、熒光探針等）進行高效、選擇性連接。

合成方法

Tyramide-alkyne的合成通常采用以下策略：

起始原料選擇：以4-羥基苯乙胺或其酯類衍生物為起始原料；

炔基引入：通過酰化反應將末端炔基引入至酚胺結構上，常用的炔基化試劑包括丙炔酸、炔丙醇、炔丙酸酰氯或炔基羧酸NHS酯；

連接方式：連接臂可以是簡單的亞甲基、酰胺鍵，或柔性的聚乙二醇鏈（如PEG3、PEG4）；

純化與表征：通過柱層析、高效液相色譜（HPLC）純化，使用質譜（MS）、核磁共振（NMR）確認結構。

相關推薦：

disulfo ICG alkyne，diSulfo吲哚菁綠炔烴

122266-55-1，Biotin-SS-NHS ester

disulfo-ICG-NH2，二磺酸吲哚菁綠氨基

disulfo-ICG-azide，二磺酸 吲哚菁綠 疊氮

DBCO-PEG-NH2

DBCO-PEG-NHS ester，DBCO-PEG-NHS

102568-43-4，磺基三環芳烴交聯劑

DOTA-NHS ester，170908-81-3

DBCO-NHS ester，1353016-71-3