Cy3.5-modified Trehalose，CY3.5標(biāo)記的海藻糖的反應(yīng)機(jī)理

海藻糖（Trehalose）是一種非還原性雙糖，由兩個(gè)α-葡萄糖分子通過α,α-1,1-糖苷鍵連接組成，具有良好的生物穩(wěn)定性和蛋白保護(hù)作用。CY3.5-modified Trehalose 是通過化學(xué)方法在海藻糖分子上引入紅熒光染料CY3.5，主要用于成像示蹤和細(xì)胞內(nèi)運(yùn)輸研究。由于海藻糖為非還原性糖，其直接標(biāo)記需借助預(yù)修飾步驟或借助鏈接臂。

反應(yīng)機(jī)理主要包括以下幾個(gè)階段：

羥基修飾（引入胺基）：海藻糖上存在多個(gè)伯羥基，通過氨基化衍生策略可在6位或2位羥基上引入氨基，如使用碳二亞胺/胺類試劑或甲酰化/還原胺化等方式。常見方法是通過三氟乙酸酐（TFAA）保護(hù)部分羥基后，在其余位點(diǎn)進(jìn)行選擇性修飾。

CY3.5染料活化：CY3.5通常通過NHS酯形式提供，該結(jié)構(gòu)與伯胺基團(tuán)發(fā)生親核取代反應(yīng)生成酰胺鍵。若使用自由羧基型CY3.5，需EDC/NHS預(yù)激活。

形成共價(jià)鍵：活化后的CY3.5-NHS與修飾后的Trehalose-NH?在pH 7.4條件下反應(yīng)，形成穩(wěn)定的酰胺鍵，標(biāo)記位點(diǎn)一般為糖分子的6-羥或衍生位。

清除副產(chǎn)物：反應(yīng)完成后通過透析、HPLC或Sephadex層析去除未反應(yīng)的染料及雜質(zhì)。純化產(chǎn)物表現(xiàn)出熒光發(fā)射峰在570~590 nm，保留海藻糖的水溶性。

該標(biāo)記反應(yīng)的實(shí)質(zhì)為親核取代反應(yīng)（NHS酯與伯胺），屬于典型的酰胺鍵偶聯(lián)反應(yīng)，是構(gòu)建熒光碳水化合物探針的經(jīng)典方法。由于海藻糖穩(wěn)定、抗酶解，與CY3.5標(biāo)記后適合用于細(xì)胞應(yīng)激研究、冷凍保護(hù)成像、生物材料可視化等多個(gè)領(lǐng)域。

產(chǎn)品名稱：Cy3.5-modified Trehalose

純度：95%+

性狀：基于不同的分子量，呈白色 / 類白色固體，或液體。

溶劑：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。

儲(chǔ)藏條件：-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

齊岳生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團(tuán)的定制服務(wù)，如活性酯（NHS酯）、馬來酰亞胺（MAL）、疊氮（N?）、炔基（alkyne）等，便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價(jià)偶聯(lián)。

推薦產(chǎn)品：

Cy2  Cyanine2

CY2-，20S，-Protopanaxatriol CY2標(biāo)記20，S，-原人參三醇

CY2-Ampicillin CY2標(biāo)記氨芐青霉素

CY2-Amyloid β-Peptide，1-42，，human， CY2-β-淀粉樣多肽，1-42，

CY2-Angiopep-2

CY2-Baicalein CY2黃芩素

CY2-Bilirubin CY2修飾膽紅素

僅供科研，不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23