β-D-Glucopyranosyl azide是一種含疊氮基(-N3)的葡萄糖衍生物,屬于糖類有機化合物。它是以β-D-葡萄糖為核心結構,疊氮基取代了還原端的羥基,形成了糖基疊氮化合物。該化合物在化學合成、生物正交反應及糖化學研究中具有重要作用。常用名 1-疊氮-1-脫氧-β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名 1-AZIDO-1-DEOXY-BETA-D-GLUCOPYRANOSIDE
CAS號 20379-59-3
分子量 205.16900
分子式 C6H11N3O5
熔點 60-65oC(lit.)
化學結構與性質
β-D-Glucopyranosyl azide基于六碳的D-葡萄糖構架,采取環狀的吡喃糖形式(pyranose,六元環結構),其中還原端的羥基被疊氮基(-N3)取代,形成β-型構型。β構型指的是糖環上關鍵碳(C1)的取代基(疊氮基)與環上C5的羥基處于同側,即“向上”或“向下”的方向一致。
疊氮基(N3)特性:疊氮基是一種高能、富含電子的官能團,具有強烈的反應活性,常用于“點擊”化學(Click Chemistry)反應,尤其是銅催化的疊氮-炔烴環加成反應(CuAAC)。
水溶性:由于多羥基結構,β-D-Glucopyranosyl azide在水中具有較好的溶解度。
穩定性:該化合物在適當條件下穩定,但疊氮基具有一定的熱敏感和光敏感性,需要避光和低溫保存。
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