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CY5單體,花菁染料Cyanine5,近紅外熒光染料CY5單體的合成路線
發(fā)布時間:2025-07-22     作者:axc   分享到:

CY5單體,花菁染料Cyanine5,近紅外熒光染料CY5單體的合成路線:

Cy5(Cyanine 5)是經(jīng)典的花菁類近紅外熒光染料,具有高光穩(wěn)定性、強熒光發(fā)射和優(yōu)良的生物成像能力。Cy5單體是構(gòu)建各種Cy5標(biāo)記探針(如Cy5-NHS、Cy5-maleimide、Cy5-azide等)的前體。其結(jié)構(gòu)通常包括兩個吲哚啉(indolenine)結(jié)構(gòu)單元,通過多碳橋鏈連接形成共軛體系,具有強烈的近紅外吸收和發(fā)射能力(吸收波長約645–650 nm,發(fā)射峰在660–670 nm)。

Cy5單體的合成路線主要分為以下步驟:

合成活性吲哚啉衍生物:

常用起始材料為2,3,3-三甲基吲哚(or N-烷基吲哚啉),在氫氧化鉀或其他強堿條件下進(jìn)行N-烷基化反應(yīng),生成N-取代吲哚陽離子鹽(如N-propylindoleninium鹽),為后續(xù)縮合提供活性位點。

形成多烯橋鏈:

將兩個吲哚陽離子結(jié)構(gòu)通過一個多碳橋鏈(如3-碳或5-碳橋鏈,如malonaldehyde dianil或其他二醛)連接,在醇溶液或醋酸存在下縮合形成共軛染料結(jié)構(gòu)。該縮合過程需控制pH及反應(yīng)溫度,防止副反應(yīng)。

加入親水性取代基(可選):

在染料結(jié)構(gòu)上引入磺酸基(–SO??)、羧基(–COOH)或胺基,可增強其水溶性和生物適應(yīng)性。例如,引入磺酸基形成Cy5-Na鹽,可使其在生理條件下穩(wěn)定存在。

純化:

合成的Cy5染料經(jīng)反應(yīng)后需通過柱層析、反溶劑沉淀或高效液相色譜(HPLC)進(jìn)行純化,去除未反應(yīng)的中間體和副產(chǎn)物。

Cy5單體作為中間體,可進(jìn)一步功能化生成NHS酯、馬來酰亞胺、疊氮或炔基修飾形式,與蛋白、DNA、聚合物或納米材料偶聯(lián),實現(xiàn)標(biāo)記成像或構(gòu)建熒光響應(yīng)體系。

由于其近紅外光學(xué)特性,Cy5應(yīng)用于體內(nèi)成像、細(xì)胞標(biāo)記、免疫染色、熒光探針構(gòu)建及藥物遞送可視化等領(lǐng)域。其穩(wěn)定的熒光性質(zhì)及可調(diào)結(jié)構(gòu)位點,使其成為熒光標(biāo)記材料中不可替代的核心染料之一。

產(chǎn)品名稱:CY5單體

純度:95%+

性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。

溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機溶劑。

儲藏條件:-20°C干燥避光保存

包裝規(guī)格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

CY5單體

齊岳生物供應(yīng)近紅外熒光花菁染料標(biāo)記各種官能團的定制服務(wù),如活性酯(NHS酯)、馬來酰亞胺(MAL)、疊氮(N?)、炔基(alkyne)等,便于與蛋白質(zhì)、肽、多糖、抗體、寡核苷酸、納米顆粒等共價偶聯(lián)。

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僅供科研,不能用于人體實驗AXC.2025.06.23


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