TSPBA活性氧,ROS響應(yīng)的動(dòng)態(tài)交聯(lián)劑的制備方法
TSPBA(Tetra(succinylphenyl)boronic acid)是一種功能性芳香族硼酸酯類化合物,具有四個(gè)可與多羥基高分子形成可逆硼酸酯鍵的活性位點(diǎn)。其特色在于對(duì)活性氧(ROS),如H?O?、超氧陰離子等具有響應(yīng)斷裂特性,因此被應(yīng)用于構(gòu)建ROS敏感性水凝膠或可降解納米體系。
TSPBA的合成方法通常包含兩步反應(yīng)路徑:
步是合成四取代苯硼酸核心骨架,常以1,2,4,5-四溴苯為起始物,通過(guò)鈴木偶聯(lián)反應(yīng)與硼酸基團(tuán)引入苯環(huán),得到四個(gè)硼酸苯基連接在苯中心的四臂分子。該反應(yīng)條件溫和,常采用Pd(PPh?)?為催化劑,堿性條件下在DMSO或THF中反應(yīng)生成。
第二步為引入琥珀酰基修飾(succinylation),即通過(guò)芳香環(huán)的對(duì)位或鄰位上的羥甲基與琥珀酸酐反應(yīng),在適當(dāng)催化劑作用下生成琥珀酰胺/琥珀酸酯修飾的苯硼酸結(jié)構(gòu)。該修飾增強(qiáng)了親水性和與多羥基聚合物的可交聯(lián)性。
終生成的TSPBA是一種多功能化合物,具有4個(gè)硼酸官能團(tuán),能與PVA等多羥基聚合物自發(fā)交聯(lián)成三維水凝膠網(wǎng)。其交聯(lián)過(guò)程無(wú)需引發(fā)劑或高能激發(fā),適合生物環(huán)境。
在應(yīng)用層面,TSPBA基水凝膠具有ROS誘導(dǎo)可降解性,是響應(yīng)性水凝膠構(gòu)建中的關(guān)鍵連接單元。當(dāng)H?O?等ROS存在時(shí),硼酸結(jié)構(gòu)被氧化為苯酚,從而導(dǎo)致硼酸酯鍵斷裂,膠體崩解或釋放內(nèi)容物。這一機(jī)制也可用于藥物釋放調(diào)控、氧化環(huán)境成像等方向。
此外,TSPBA還具有良好的改性空間,可在其芳香環(huán)或取代基上進(jìn)一步接枝光敏、靶向或生物識(shí)別結(jié)構(gòu),實(shí)現(xiàn)多重功能水凝膠體系。
產(chǎn)品名稱:TSPBA活性氧
純度:95%+
性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。
溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規(guī)有機(jī)溶劑。
儲(chǔ)藏條件:-20°C干燥避光保存
包裝規(guī)格:50mg 100mg 250mg 500mg(按需提供)
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推薦產(chǎn)品:
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僅供科研,不能用于人體實(shí)驗(yàn)AXC.2025.06.23