英文名 Cyclooctyne-O-NHS ester

CAS號 1425803-45-7

分子量 279.29

分子式 C14H17NO5

熔點 N/A

結構特點

環辛炔（Cyclooctyne）：八元環含有一個三鍵碳-碳不飽和鍵，屬于環狀炔烴。環辛炔的應力驅動環結構賦予其獨特的化學活性，尤其在生物正交反應（bioorthogonal chemistry）中表現出高度選擇性和快速反應性。

NHS酯（N-hydroxysuccinimide ester）：常用的活性酯，能夠與胺類（尤其是初級胺）發生高效的共價結合，形成穩定的酰胺鍵，廣泛用于生物大分子偶聯。

結構結合：Cyclooctyne通過氧原子與NHS酯連接，形成O-NHS酯結構，兼具環辛炔的正交反應能力與NHS的活潑偶聯功能。

化學性質

高反應活性：NHS酯部分在溶液中對初級胺有良好的選擇性反應性，能迅速形成酰胺鍵，實現共價偶聯。

生物正交反應：環辛炔作為“應力環炔”，可與含疊氮基（azide）的分子進行快速且選擇性的無催化環加成反應（SPAAC，Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition），適合生物體系中的標記和修飾。

穩定性：在干燥條件和適當溶劑中相對穩定，但NHS酯在水相中易水解，故需快速使用或低溫保存。

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