4-氨基丁基-DOTA(4-Aminobutyl-DOTA,CAS: 753421-63-5) 是一種基于DOTA(1,4,7,10-四氮雜環(huán)十二烷四乙酸)結(jié)構(gòu)衍生而來(lái)的功能化螯合劑,分子結(jié)構(gòu)中包含一個(gè)可反應(yīng)的伯胺(–NH?)端基和一個(gè)穩(wěn)定的環(huán)狀四胺骨架,是用于構(gòu)建金屬配體、生物探針和靶向藥物遞送系統(tǒng)的重要分子工具。
英文名 4-Aminobutyl-DOTA
CAS號(hào) 753421-63-5
分子量 474.55
分子式 C20H38N6O7
熔點(diǎn) N/A
結(jié)構(gòu)與功能解讀
4-氨基丁基-DOTA 是 DOTA 分子中一個(gè)羧基與 4-氨基丁胺形成酰胺鍵后的產(chǎn)物,其結(jié)構(gòu)可分為兩個(gè)關(guān)鍵部分:
DOTA 主體結(jié)構(gòu):提供了經(jīng)典的八配位結(jié)構(gòu),能牢固螯合多種金屬離子(如Gd3?、Ga3?、Lu3?、Y3?等);
氨基丁基側(cè)鏈:
提供一個(gè)伯胺基團(tuán),可與酯類、羧酸、異硫氰酸酯、醛類等共價(jià)連接;
脂肪族四碳鏈提供一定的柔性,有利于空間位阻調(diào)節(jié)和與生物大分子接近結(jié)合位點(diǎn)的自由度。
偶聯(lián)化學(xué)優(yōu)勢(shì)
4-Aminobutyl-DOTA 的伯胺位點(diǎn)反應(yīng)活性高,適配多種常用偶聯(lián)化學(xué):
與 羧酸活化物(如NHS酯)反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵;
與 異硫氰酸酯/醛反應(yīng),形成硫脲或亞胺連接;
參與 點(diǎn)擊化學(xué)前修飾,如接枝疊氮基團(tuán)或炔基,實(shí)現(xiàn)高效連接;
可進(jìn)行多步功能修飾,如先PEG化,再螯合金屬等;
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