DBCO-胺(Dibenzocyclooctyne-amine,簡稱DBCO-NH?)是一種重要的生物正交化學(xué)試劑,結(jié)構(gòu)中含有二苯并環(huán)辛炔(DBCO)環(huán)和末端氨基(-NH?)功能基團(tuán)。
DBCO結(jié)構(gòu)具有應(yīng)力誘導(dǎo)的環(huán)張開能力,能夠在無銅催化劑條件下與疊氮基(azide)化合物進(jìn)行快速且高效的Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition(SPAAC)反應(yīng),即銅自由點擊反應(yīng)。末端氨基使其可以與多種活性官能團(tuán)(如活性酯、異氰酸酯等)進(jìn)一步偶聯(lián),賦予其廣泛的應(yīng)用潛力。
常用名 氮雜二苯并環(huán)辛炔胺
英文名 DBCO-Amine
CAS號 1255942-06-3
分子量 276.33200
分子式 C18H16N2O
熔點 N/A
主要特點與優(yōu)勢
銅自由點擊活性:DBCO環(huán)結(jié)構(gòu)使DBCO-NH?能與疊氮基分子高效、選擇性地反應(yīng),無需銅催化劑,避免了銅的細(xì)胞毒性,適合細(xì)胞和體內(nèi)應(yīng)用。
末端氨基的多功能偶聯(lián):DBCO-NH?的氨基可以與含活性酯(如NHS酯)、醛、異氰酸酯等基團(tuán)反應(yīng),實現(xiàn)對蛋白質(zhì)、核酸、聚合物等生物材料的化學(xué)修飾。
優(yōu)異的水溶性與生物兼容性:適用于多種生物環(huán)境中的化學(xué)反應(yīng),方便儲存和使用。
反應(yīng)速度快,副產(chǎn)物少:保證偶聯(lián)反應(yīng)的高效與純凈。
主要應(yīng)用
生物分子標(biāo)記與功能化:利用DBCO-NH?的氨基進(jìn)行蛋白質(zhì)、核酸、抗體等的修飾,為后續(xù)的疊氮-DBCO點擊反應(yīng)提供錨點。
藥物輸送系統(tǒng)設(shè)計:通過DBCO-NH?與活性基團(tuán)偶聯(lián),構(gòu)建靶向藥物載體和納米材料。
細(xì)胞成像與探針開發(fā):結(jié)合SPAAC技術(shù)實現(xiàn)對細(xì)胞內(nèi)特定分子的標(biāo)記與追蹤。
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