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1-azido-2-bromoethane的化學反應原理
發布時間:2025-07-17     作者:axc   分享到:

1-azido-2-bromoethane的化學反應原理

1-Azido-2-bromoethane 是一種小分子雙官能團化合物,結構中同時含有疊氮(–N?)和溴代烷基(–CH?Br)基團,具有優異的合成靈活性與反應選擇性,是有機合成中常用的交叉鏈接試劑與構建功能小分子的原料之一。

其反應原理和功能設計體現在以下幾個方面:

疊氮基反應活性(正交點擊):疊氮基團可與炔基化合物進行銅催化疊氮-炔環加成(CuAAC)反應,生成1,2,3-三唑結構。該反應具有專一性強、條件溫和、收率高等優點,是構建高選擇性生物探針、分子連接器、功能高分子鏈段的重要策略。

溴代烷基反應性(親核取代):溴乙基位點是優良的親電中心,可與各類親核試劑(如醇、胺、巰基等)發生SN2取代反應,引入不同功能團如氨基、羧基、噻唑等。也可用于偶聯藥物、染料或小分子藥物基團。

多步驟衍生化平臺:該分子常作為交聯橋梁或二元中間體使用,可先進行點擊反應與疊氮基結合后再進行鹵代位點取代,或者反向合成,實現功能模塊的序列連接。常用于制備雜環化合物、聚合物側鏈、熒光探針與藥物分子前體。

金屬配合與功能修飾:通過溴位點接入吡啶、咪唑類配體后,疊氮部分可與材料表面或蛋白質點擊修飾,實現多功能協同材料,如催化劑載體、藥物遞送系統等。

光反應/還原裂解:疊氮基在紫外照射或還原條件下可發生分解產生活性亞硝基或胺基中間體,用于構建氮雜環或進行光解釋放設計。

由于疊氮與溴兩種基團在反應活性上具備互補性,1-azido-2-bromoethane 是發展點擊化學、靶向修飾、藥物前體、材料連接模塊等合成路線中的重要交叉節點分子。

產品名稱:1-azido-2-bromoethane

純度:95%+

性狀:基于不同的分子量,呈白色 / 類白色固體,或液體。

溶劑:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常規有機溶劑。

儲藏條件:-20°C干燥避光保存

包裝規格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

1-azido-2-bromoethane

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