糖基化修飾Fmoc-D-Thr(Ac4-L-Manα)-OH
基本信息
化學(xué)名稱:Fmoc-D-Thr(Ac4-L-Manα)-OH
別名:9-芴甲氧羰基-D-蘇氨酸-4倍乙酰保護(hù)的α-連接L-甘露糖衍生物
性質(zhì):糖基化氨基酸衍生物,帶有保護(hù)型糖基側(cè)鏈
結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
核心為D-蘇氨酸(D-Thr),
氨基通過Fmoc基團(tuán)保護(hù)(適用于固相肽合成),
側(cè)鏈羥基位置通過α-糖苷鍵連接有四乙酰保護(hù)的L-甘露糖(Ac4-L-Manα)單元,
糖部分的乙酰保護(hù)基(Ac4)防止在合成過程中糖基發(fā)生副反應(yīng),保證糖基穩(wěn)定性。
結(jié)構(gòu)和功能特點(diǎn)
Fmoc保護(hù):
氨基保護(hù)基為9-芴甲氧羰基(Fmoc),適合Fmoc固相肽合成(Fmoc-SPPS)技術(shù)。
糖基修飾:
側(cè)鏈羥基通過α-連接方式結(jié)合了四乙酰保護(hù)的L-甘露糖,模擬天然糖蛋白中的糖基化修飾。
乙酰保護(hù):
乙酰基保護(hù)的糖基防止糖苷鍵及糖羥基在肽合成過程中的水解或副反應(yīng),方便后續(xù)的脫保護(hù)操作。
合成與應(yīng)用
合成方法
通過化學(xué)合成將乙酰保護(hù)的L-甘露糖與D-蘇氨酸側(cè)鏈羥基連接,隨后對(duì)氨基進(jìn)行Fmoc保護(hù)。
合成產(chǎn)物經(jīng)核磁共振(NMR)、質(zhì)譜(MS)和高效液相色譜(HPLC)確認(rèn)純度和結(jié)構(gòu)。
應(yīng)用領(lǐng)域
糖肽合成:該糖基化氨基酸是合成含特定糖基化修飾多肽的重要單元,可用于模擬天然糖蛋白的結(jié)構(gòu)和功能。
糖基化研究:研究糖基化對(duì)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)、穩(wěn)定性和生物活性的影響。
藥物開發(fā):合成具有糖基修飾的多肽藥物,提高其穩(wěn)定性和生物利用度。
生物材料設(shè)計(jì):用于設(shè)計(jì)糖基化的功能材料,提高生物相容性和特異性。
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