化學(xué)結(jié)構(gòu)與特點(diǎn)
該分子是一個(gè)保護(hù)型糖基化氨基酸,其核心為L(zhǎng)-絲氨酸(L-Ser),側(cè)鏈羥基位置通過(guò)α-連接方式結(jié)合了三乙酰保護(hù)的L-巖藻糖(Ac3-L-Fucα)。
Fmoc(9-芴甲氧羰基)基團(tuán)保護(hù)了氨基酸的α-氨基,適用于固相肽合成技術(shù)(Fmoc-SPPS)。
巖藻糖(L-Fuc)是天然糖類中的重要組成部分,廣泛存在于多種糖蛋白和糖脂中,三乙酰基保護(hù)可以防止糖基在合成過(guò)程中發(fā)生副反應(yīng),保持結(jié)構(gòu)穩(wěn)定。
常用名 N-芴甲氧羰基-O-(2,3,4-三-O-乙酰基-ALPHA-L-巖藻糖基)-L-絲氨酸
英文名 N-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-O-(2-O,3-O,4-O-triacetyl-6-deoxy-alpha-L-galactopyranosyl)-L-serine
CAS號(hào) 173935-46-1
分子量 599.59
密度 1.38±0.1 g/cm3(Predicted)
沸點(diǎn) 732.1±60.0 °C(Predicted)
分子式 C30H33NO12
熔點(diǎn) N/A
用途與應(yīng)用
糖肽和糖蛋白合成
作為糖基化氨基酸單元,F(xiàn)moc-L-Ser(Ac3-L-Fucα)-OH常用于固相肽合成,幫助研究者合成具有特定糖基修飾的多肽和糖蛋白,模擬天然生物體系。
糖基化修飾的研究
用于探究巖藻糖修飾對(duì)蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)和功能的影響,解析細(xì)胞識(shí)別、信號(hào)傳導(dǎo)等生物過(guò)程。
藥物開(kāi)發(fā)與生物材料設(shè)計(jì)
該糖基化氨基酸可用于設(shè)計(jì)具有糖基化修飾的藥物分子或生物材料,提高其生物相容性和靶向性。
四、合成與表征
通過(guò)合成方法將三乙酰保護(hù)的L-巖藻糖連接到L-絲氨酸的羥基側(cè)鏈,再通過(guò)Fmoc保護(hù)氨基形成最終產(chǎn)品。
常用核磁共振(1H NMR、13C NMR)、質(zhì)譜(MS)和高效液相色譜(HPLC)進(jìn)行純度和結(jié)構(gòu)確認(rèn)。
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