常用名 1,3,5-三乙酰基-2-脫氧-D-核糖

英文名 1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-erythro-pentofuranose

CAS號 4594-52-9

分子量 260.241

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸點 329.3±42.0 °C at 760 mmHg

分子式 C11H16O7

熔點 N/A

閃點 143.0±27.9 °C

1,3,5-三乙酰基-2-脫氧-D-核糖（英文名稱：1,3,5-Tri-O-acetyl-2-deoxy-D-ribose，CAS號：4594-52-9）是一種重要的糖類中間體，常用于核

苷類化合物的合成。

結構特點與化學性質(zhì)

1,3,5-三乙酰基-2-脫氧-D-核糖是一種帶有**乙酰保護基團（acetyl group）**的單糖衍生物。它基于天然2-脫氧-D-核糖骨架，去除了2位羥基，同時將1、3、5位的羥基通過酯化反應分別保護為乙酰酯。這種修飾不僅穩(wěn)定了分子，也為后續(xù)的糖苷鍵構建提供了良好的選擇性和反應性。

2-脫氧結構：使該化合物模擬DNA中核糖結構，廣泛用于合成脫氧核苷類物質(zhì)。

三乙酰保護：使其穩(wěn)定且便于后續(xù)合成反應中逐步去保護或進行糖基化。

合成與反應特點

合成方法：通常由2-脫氧-D-核糖與乙酐在酸性催化劑（如吡啶、三氟乙酸）條件下反應，依次對1、3、5位羥基進行酯化保護得到。

糖苷化反應性強：1位為醛基（或可變?yōu)榛钚灾虚g體如三氟乙酰基等），適合與堿基類化合物偶聯(lián)。

易脫保護：三乙酰基在堿性條件或使用氨水時容易脫除，恢復游離羥基。

儲存與使用建議

儲存條件：干燥、密封、避光保存，建議低溫（如2–8°C）儲存，以避免水解。

穩(wěn)定性：在中性或微酸性環(huán)境下相對穩(wěn)定，但在堿性或濕熱條件下易水解脫去乙酰基。

相關推薦：

1,3,5-三乙酰基-2-脫氧-D-核糖；4594-52-9

四氮雜環(huán)螯合劑NOTA-Me-Tetrazine，NOTA-甲基四嗪，四嗪化DOTA

NOTA-(COOt-Bu)3-Bn-NCS，NOTA-三叔丁酯-Bn-NCS

糖基化氨基酸Fmoc-D-Ser(Ac4-L-Manα)-OH

糖基化氨基酸61881-19-4；2,2,2-三氟-N-苯基亞氨代乙酰氯

糖基化修飾145240-80-8，Neu5Ac Methyl Ester，唾液酸

25878-60-8；D-Galactopyranose pentaacetate；D-葡萄糖五乙酸酯

173935-46-1，F(xiàn)moc-L-Ser(Ac3-L-Fucα)-OH

120791-76-6，F(xiàn)moc-Thr-OtBu，N-(芴甲氧基羰基)-L-蘇氨酸叔丁酯

D-三乙酰半乳糖烯，4098-06-0，3,4,6-O-三乙酰基-D-半乳糖烯

糖基化修飾Fmoc-D-Thr(Ac4-L-Manα)-OH