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大環化合物DOTA-CH2-Alkynyl(HCl salt)的介紹
發布時間:2025-07-16     作者:zyl   分享到:

DOTA-CH?-Alkynyl(HCl鹽),是一種功能化的 DOTA 衍生物,是現代放射藥物化學、分子影像探針以及靶向治療領域中重要的化合物。該分子在 DOTA 大環螯合劑的基礎上引入了 炔基(Alkynyl)官能團,為高效的生物偶聯和“點擊化學”提供了方便的化學位點。

分子結構與化學性質

DOTA,全稱 1,4,7,10-四氮雜環十二烷-N,N′,N″,N?-四乙酸(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid),是一種經典的環狀多胺多羧酸螯合劑。它具有四個氮原子與四個羧基,能夠與多種金屬離子形成非常穩定的配合物,是核醫學以及分子影像中最常用的螯合劑之一。

在 DOTA-CH?-Alkynyl 分子中,DOTA 的一個側鏈經短鏈甲基(CH?)與炔基(-C≡C-H 或更長的烷炔基)相連。這一炔基官能團是“點擊化學”中的關鍵結構單元,尤其在銅催化的疊氮-炔基環加成(CuAAC)反應中表現出優異的反應活性。

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合成路線

DOTA-CH?-Alkynyl 的合成通常包括以下幾個步驟:

DOTA 骨架修飾

從 DOTA 四羧酸或其部分保護衍生物出發,選擇性地在 DOTA 骨架上保留一個自由胺位點。

連接炔基

利用短鏈烷基化合物(例如溴乙炔、炔丙基溴)與 DOTA 自由胺反應,形成 C-N 鍵,并將炔基成功引入分子。

羧基去保護(若有)

若在合成中使用了羧基保護基團(如叔丁酯),則在后續步驟中用酸去除保護基,恢復螯合能力。

鹽酸鹽化

最后,將生成的胺基質子化,轉化為鹽酸鹽形式,提高水溶性和化學穩定性。

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