DOTA-CH?-Alkynyl(HCl鹽),是一種功能化的 DOTA 衍生物,是現代放射藥物化學、分子影像探針以及靶向治療領域中重要的化合物。該分子在 DOTA 大環螯合劑的基礎上引入了 炔基(Alkynyl)官能團,為高效的生物偶聯和“點擊化學”提供了方便的化學位點。
分子結構與化學性質
DOTA,全稱 1,4,7,10-四氮雜環十二烷-N,N′,N″,N?-四乙酸(1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid),是一種經典的環狀多胺多羧酸螯合劑。它具有四個氮原子與四個羧基,能夠與多種金屬離子形成非常穩定的配合物,是核醫學以及分子影像中最常用的螯合劑之一。
在 DOTA-CH?-Alkynyl 分子中,DOTA 的一個側鏈經短鏈甲基(CH?)與炔基(-C≡C-H 或更長的烷炔基)相連。這一炔基官能團是“點擊化學”中的關鍵結構單元,尤其在銅催化的疊氮-炔基環加成(CuAAC)反應中表現出優異的反應活性。
合成路線
DOTA-CH?-Alkynyl 的合成通常包括以下幾個步驟:
DOTA 骨架修飾
從 DOTA 四羧酸或其部分保護衍生物出發,選擇性地在 DOTA 骨架上保留一個自由胺位點。
連接炔基
利用短鏈烷基化合物(例如溴乙炔、炔丙基溴)與 DOTA 自由胺反應,形成 C-N 鍵,并將炔基成功引入分子。
羧基去保護(若有)
若在合成中使用了羧基保護基團(如叔丁酯),則在后續步驟中用酸去除保護基,恢復螯合能力。
鹽酸鹽化
最后,將生成的胺基質子化,轉化為鹽酸鹽形式,提高水溶性和化學穩定性。
西安齊岳生物科技有限公司是一家從事原料藥、MOF,離子液體 ,PEG衍生物、科研試劑、多肽、光電材料、碳納米管、納米材料、脂質體、合成磷脂的研發、定制合成、生產和銷售的高科技生物科技有限公司
相關推薦:
Trisulfo-Cy3DBCO ,1782950-79-1
2994332-18-0,DBCO-C4-Val-Cit-PABC-PNP
186800-61-3,DPPE-COOH
2260670-39-9,DPPE-Alkyne
2252461-33-7,DPPE-N3
Cyanine3B tetrazine
2247286-94-6,DBCO-Palmitic
216309-02-3,AMCA-X SE
DAF-2,205391-01-1
DAF-2DA,205391-02-2
QSY-7 NHS ester ,CAS:304014-12-8
QSY9 carboxylic acid, NHS Ester