英文名 Cyclo(-Ala-Ser)

CAS號 155225-26-6

分子量 158.15500

密度 1.215g/cm3

沸點 560.6oC at 760mmHg

分子式 C6H10N2O3

熔點 N/A

閃點 292.8oC

化學結構與特點

cyclo(Ala-Ser)的骨架是一個由兩個酰胺鍵構成的哌嗪酮環（2,5-DKP環）。結構特征：

丙氨酸提供一個甲基側鏈，使分子局部疏水性增強。

絲氨酸側鏈為羥基，具有較強的氫鍵供體/受體能力。

環狀結構限制了自由旋轉，使分子擁有剛性構象。

六元環呈現椅式或船式構象，影響其與蛋白質、金屬離子或其他小分子的結合。

合成方法

合成 cyclo(Ala-Ser) 通常遵循以下步驟：

1. 線性二肽合成

通過經合成策略，將丙氨酸與絲氨酸偶聯，常用活化試劑如DCC、HATU或EDC-HCl。為避免絲氨酸羥基副反應，常需要先對其羥基進行保護（如Ac或tBu）。

2. 環化反應

在線性二肽純化后，在稀溶液條件下，通過脫水縮合促進環化形成哌嗪酮環。常用堿性或微酸性條件，降低二聚或聚合產物生成。

3. 去保護

若使用了保護基團，則需在溫和條件下去保護，以得到純凈的環肽。

該合成路線既適合溶液法，也可在固相肽合成 (SPPS) 上實現。

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